Исследователи находят очень показательным, что не в ряду переводчиков и не в толпе прочих депутатов фигурирует «пресвитер Григорий», которому византийский двор дарит сравнительно грошовую сумму: 8 милиарисиев, ниже, чем переводчикам и прочим послам. Ему выплачена сумма, равная тем подачкам по 8 милиарисиев, которые были розданы 18 служанкам Ольги, на тут же последовавшем десертном угощении, на котором самой княгине Ольге поднесено 500 милиарисиев. Исследователям становится ясно, что скромная, но подчёркнутая фигура в свите Ольги священника свидетельствует или о том, что Ольга уже была крещёной, и Григорий был её духовником и придворным капелланом, или это был только её катехизатор (наставник в вопросах веры), а Ольга лишь демонстрировала этим свою готовность немедленно креститься. Эти сведения вызвали длительную дискуссию о времени и обстоятельствах крещения Ольги. Летописная дата её поездки в Царьград (955 г.) не удовлетворяет историков, поскольку если верить дате, вычисляемой на основании греческого трактата (обрядника) «О церемониях», то Ольга была принята в Царьграде 9 сентября 957 г. В литературе распространилась гипотеза о двух поездках Ольги в Константинополь: одна состоялась в 946 г., когда княгиня сразу после смерти мужа должна была подтвердить условия мира, продиктованные Игорем грекам в результате похода 944 г., но первая поездка была не вполне удачной, а во время второй Ольга приняла крещение. Но в таком случае возникает вопрос: почему в её свите был священник? Кроме того, в том же обряднике Ольга названа своим скандинавским языческим именем – Хельга. Наконец, немаловажным для церемониала обстоятельством было устройство стола во время приёма – с единоверцем можно было делить трапезу, иноверцу нужен был отдельный стол. Ольга была удостоена совместной трапезы с самой императрицей, значит, по крайней мере, на момент приёма она была крещёной. «Официальным» же именем правящих русских князей и в христианское время оставалось «светское» – языческое. В императорском дворце уже несли службу крещёные росы, а погребения первых христиан, датируемые серединой X в., археологи находят не только в Киеве, но и в Гнёздове под Смоленском – крупнейшем русском погосте, контролировавшем переход с Днепровского речного пути на Волховский. Сходные погребения середины X в. с такими же «греческими» равноконечными крестами обнаружены в начале великого пути «из варяг в греки» – в скандинавском городе Бирка в Средней Швеции. Исследователи отмечают, что большая часть таких крестов найдена в богатых женских погребениях, часть которых могла принадлежать дамам, сопровождавшим Ольгу в Царьград. Это не свидетельствует, конечно, о «феминистическом» начале христианства в Восточной Европе: кресты входили в состав женских ожерелий, мужчины могли не носить крестов-тельников. Хотя исследователи предполагают, что у знатных дам было особое стремление покончить с языческим прошлым, ведь по варварским обычаям Руси и варягов (восходящим к индоевропейской древности) верная жена должна была последовать та тот свет за умершим мужем. Однако для истории начального христианства на Руси это разделение «мужского» и «женского» оказывается всё же симптоматичным. Этот факт, по мнению исследователей, может говорить о том, что в свите Ольги могло быть немало христиан, и Григорий был их общим капелланом, являясь, по сути, византийским подданным и находясь на службе у императора или патриарха. Поэтому и его награда была ничтожно мала: он получил не подарок, а зарплату.