На средства Владимира Григорьевича Ховрина в Московском Симонов монастыре были выстроены кирпичная Преображенская церковь (придел стал храмом) с приделами в честь Собора архангела Михаила и во имя Николая Чудотворца «с колокольницею» и кирпичная ограда. Нижнюю границу времени строительства кирпичной Преображенской церкви с приделами исследователи относят к середине XV в. Благодаря грамоте Белозерского князя Михаила Андреевича Симонову монастырю, составленной незадолго до 15 мая 1477 г., исследователи предполагают, что Никольский престол тогда в монастыре уже был («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Исследователи полагают, что существовал и кирпичный Преображенский храм, одновременно с которым и мог появиться этот придел. В пользу названной временно́й границы могут свидетельствовать и биографические сведения о ктиторе – В.Г. Ховрине, последний раз упомянутом в источниках под 1480 г. В грамоте Дмитровского князя Юрия (Георгия) Васильевича от 16 декабря 1470 г. сообщается о престоле святого Василия «на полатех» («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Он был ктиторским и устроен при великом князе Василии II (1415–1462 гг.), который к этому престолу дал «дань», поступавшую с владений монастыря, расположенных в Берендееве Дмитровского уезда. Это было подтверждено в грамоте от 16 декабря 1470 г. Всеволод Петрович Выголов полагает, что престол находился в Успенском соборе, но, по мнению других исследователей, это не бесспорно. В 1485 г. была выстроена каменная трапезная «иже у врат» («Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2). Таким образом, со второй половины XV в. монастырь выделялся наличием каменных сооружений. Содержание недатированной статьи Вкладной и кормовой книги, а также биографические сведения о Петре Ивановиче Головине (внуке В.Г. Ховрина) позволяют исследователям говорить о строительстве в первой трети XVI в. каменной трапезной (второй по счёту). Исследователи полагают, что с её сооружением связано возникновение в монастыре престола во имя преподобного Сергия Радонежского; по свидетельству 1656 г. архидиакона Павла Алеппского, престол находился внутри трапезной палаты. В 1543 г. в «старой церковке на полатех» существовало четыре престола: Преображения Господня, Собора архангела Михаила, Николая Чудотворца и преподобного Василия, епископа Парийского, которые «обложили под колоколы, а делать им нечим». Монастырь получал льготы на постройку церкви до 1546 г., продлённые затем до 1549 г. Исследователи полагают, что под «старой церковкой» мог подразумеваться как собор монастыря, так и церковь Преображения. Сведения, содержащиеся в грамоте 1543 г. и недатированной статье «Вкладной и кормовой книги» о вкладе архимандритом Алексием (Ступишиным; первая половина 1550 гг.) строительных материалов на «большую церковь» и Преображенский храм, а также архитектурные особенности собора (в частности, использование кирпича, не известного в раннемосковском зодчестве) и примыкавшей к его северо-западному углу колокольни, известные исследователям по изображениям XIX в., позволяют исследователям датировать их полную перестройку серединой XVI в.