Земельными наделами монастырь стал владеть с конца XIV в.; они находились в разных уездах. Некоторые из них были вкладами от великих и удельных князей («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Многие монастырские владения получали податные и судебные привилегии. В частности, в третьей четверти XV в. московские государи даровали льготы на монастырские владения в Бежецком Верхе («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2) и в Ржевском уезде («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2) – на территориях, пограничных с Новгородской землёй. В 1678 г. за Московским Симоновым монастырём числилось 2638 крестьянских дворов. В начале XVIII в. имело место отчуждение некоторых владений обители. В середине 1740 гг. за монастырём числилось 12 146 крестьян, а земельные владения и угодья составляли около 18 тыс. четвертей земли в поле. Исследователям известны приписные монастыри: Преображенский у Медвежьих озёр (около 30 км к северо-востоку от Москвы), который Московскому Симонову монастырю передал великий князь Дмитрий Иванович Донской в обмен на другие земли (отмечен в документах конца XIV – конца XV вв.: «Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2); Настасьин Девичий монастырь (местонахождение исследователям неизвестно), отмеченный в актах и записях Вкладной и кормовой книги за 1560 гг.; Великовражская в честь Казанской иконы Божьей Матери пустынь (с начала XVII в.). Исследователи полагают, что к Московскому Симонову монастырю был приписан Рожковский Николаевский монастырь на озере Селигер. Во «Вкладной и кормовой книге» отмечен вклад в Московский Симонов монастырь «по игумене Андреяне по Рожковском». В том же источнике указано, что великий князь Василий Дмитриевич передал монастырю слободку Рожек во Ржевском уезде, где находилась церковь святителя Николая на реке Селижаровке. Исследователям известно и кремлёвское подворье монастыря. С середины XV в. по актам прослеживается существование Старого Симонова монастыря, на месте которого с 1510 г. сохранялся храм Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Симонове, имевший статус приходского храма подмонастырской слободы. С 1379 по 1405 гг. в Московском Симонове монастыре велось строительство каменного соборного храма Успения Пресвятой Богородицы («Полное собрание русских летописей», том 18), основанного игуменом Феодором (впоследствии архимандрит), завершённое великим князем: «...Юже замысли и основа Федор игумен, а сверши ю князь велики». В период с 1405 по 1433 гг. по инициативе князя Константина Дмитриевича на хорах этого храма был устроен придел в честь Преображения Господня («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2).