Таким образом, исследователи допускают существование Богородице-Рождественского монастыря в Старом Симонове с XIV в. Но частично подтверждённые летописью сведения Второй Пахомиевской редакции не дают исследователям оснований считать игумена Феодора создателем Рождественского монастыря в Старом Симонове и полагать, что эта обитель была позднее перенесена со сменой посвящения основного храма с Богородице-Рождественского на Успенский. Исследователи отмечают, что топоним Симоново не связан с посвящением монастырских престолов. Место, на котором возникла обитель Рождества Пресвятой Богородицы, могло быть освоено и поименовано раньше, чем территория Успенского монастыря, что и стало причиной его восприятия как Старого Симонова. В Житии преподобного Сергия указывается, что игумен Феодор привёл во вновь учреждаемую обитель некоторых насельников Свято-Троицкого монастыря. Согласно тому же источнику, Московский Симонов монастырь сразу же стал общежительным, что обусловило появление в нём помимо храма и келий ещё и трапезы. Согласно летописи, игумен Феодор не позднее весны 1381 г. стал духовником великого князя Дмитрия Ивановича Донского («Полное собрание русских летописей», том 15, выпуск 1). Через несколько лет после основания Московского Симонова монастыря, в 1383/1384 г., в Константинополе игумен Феодор был возведён в сан архимандрита, а монастырь, как полагают исследователи, тогда же получил право на ставропигию. Получение обителью ставропигии могло быть обусловлено «смутой на митрополии», когда в начале 1380 гг. ни один из претендентов на Киевскую митрополию не пользовался доверием великого князя, и он был заинтересован в выведении монастыря из-под митрополичьей опеки. Каноническая власть предстоятеля Русской церкви до 1448 г. не могла распространяться на ставропигиальный монастырь или храм. Право именно Московского Симонова монастыря на ставропигию исследователи объясняют тем, что он пользовался покровительством великого князя Дмитрия Ивановича Донского. Исследователи полагают, что к началу XV в. ставропигия была уже, в основном, номинальной. От XVI в. сохранились источники, свидетельствующие о подчинении монастыря не Константинопольскому патриарху, а Русскому митрополиту в первой половине XV в. (Житие митрополита Ионы). Сергей Михайлович Каштанов показал, что в конце XIV в. монастырские власти находились под совместной юрисдикцией великого князя и митрополита, а к 1460 г. были подсудны князю или его боярам. Согласно Житию преподобного Сергия, при получении ставропигии (в 1383/1384 г.) обители следует «митрополиту ничим никоторыми делы не повиноватися». Таким образом, с этого времени митрополиту перестала принадлежать юрисдикция в отношении монастыря. По каноническим вопросам Московский Симонов монастырь формально оказался подсуден патриарху, а по вопросам, не связанным с духовными делами, – как полагают исследователи, великому князю. Подведомственность Московского Симонова монастыря государю зафиксирована в источнике, составленном в 1478/1479 г., – деле о подсудности Кириллова Белозерского монастыря, в котором одна из сторон заявила, что «у государя у великого князя его монастыри – Спас на Москве, да Пречистая на Симонове, да Никола на Угреше» («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2).