Моисей – один из немногих святых Древней Руси, об историческом облике которого исследователи судят благодаря портрету, созданному спустя некоторое время после его кончины. Фигура святителя находилась в ктиторской композиции, созданной в 1363 г. при украшении фресками Успенской церкви монастыря на Волотовом поле близ Новгорода (церковь разрушена в 1941 г., найденные остатки фресок реконструируются). Монументальная композиция располагалась на южной стене наоса над входом. Моисей, протягивая на вытянутых руках модель храма, предстоял перед престолом с восседающей на нём Богородицей с Младенцем. С другой стороны престола стоял преемник Моисея, архиепископ Алексий, по заказу которого храм был расписан. Изображение с парным портретом двух Новгородских владык запечатлено на фотографии Леонида Антоновича Мацулевича (1910 г.) и в нескольких живописных копиях, сделанных до и после 1917 г. На последних воспроизведена или вся композиция, как, например, в работе художника Ф.М. Фомина (1894/1895 г.; Институт истории материальной культуры РАН), или отдельный портрет Моисея, как на копии художника Татьяны Сергеевны Щербатовой-Шевяковой (1930 г.; Русский музей). Святитель представлен в полном архиерейском облачении с нимбом, что, по мнению Александра Сергеевича Преображенского, указывает на знакомство греческих художников, авторов волотовских росписей, с византийской традицией XIV в. изображать архиереев, почитая таким образом их сан. Моисей седой, у него недлинная клиновидная седая борода. На нём светлая фелонь и омофор (украшены крупными чёрными крестами), поручи, епитрахиль, палица (вышиты золотом и отделаны жемчугом), голова покрыта белым клобуком, воскрилия которого орнаментированы равноконечными чёрными крестами. Довольно крупное здание храма, которое Моисей подносит Пресвятой Богородице с Младенцем, близко по формам и деталям к реальной архитектуре волотовской церкви (с устроенной при ней иноческой обителью, известной современникам как «Моисеев монастырь»). Исследователи отмечают, что облику Моисея присущи индивидуальные черты: удлинённый овал лица с подчёркнуто впалыми щеками, большие глаза, прямой с лёгкой горбинкой нос, страдальчески приподнятые брови – они воспринимаются портретными чертами, особенно при сопоставлении с обликом преемника Моисея, архиепископа Алексия, и с изображениями святых в росписи. Исследователи полагают, что автор композиции мог лично видеть Моисея или писать его образ по рассказам людей, близко знавших владыку. По мнению исследователей, суровый, аскетический склад внешности с оттенком тайной муки легко объяснить, учитывая скрытую от глаз современников духовную жизнь владыки, который носил на теле вериги (после его смерти они сохранялись и почитались в Юрьевом монастыре и в Софийском соборе Новгорода). На миниатюрах Лицевого летописного свода 1570 гг. (Первый Остермановский том – Библиотека Академии Наук) Моисей предстаёт на разных этапах своего служения: в сане архимандрита новгородского Юрьева монастыря, затем – архиерея Великого Новгорода и Пскова.