Наиболее отчётливо движение обсервантов проявилось в нищенствующих Орденах. Уже к концу XIV в. многие уцелевшие после преследований францисканцы-спиритуалы объединились в общины еремитов (в Италии), стремясь следовать изначальному уставу святого Франциска Ассизского и установленному им правилу полной бедности. Изначально члены этих общин занимались только молитвой и проповеднической деятельностью; позднее под руководством католических святых Бернардина Сиенского и Иоанна Капистранского францисканцы-обсерванты возобновили богословские штудии и подготовку проповедников. К 1440 г. в Европе насчитывалось около 600 конвентов францисканцев-обсервантов (мужских и женских), не только в Италии, но и во Франции, в Испании и Германии; фактически оформилась отдельная ветвь Ордена францисканцев. В 1517 г. папа Лев X объединил общины францисканцев-обсервантов под властью викария и признал их отдельным Орденом. Те из обсервантов, кто ратовали за радикальное применение францисканского правила бедности, в 1528 г. составили ядро Ордена капуцинов. Среди доминиканцев движение обсервантов началось в 1388 г.; к 1470 г. обсерванты возобладали в Ордене. В Ордене августинских регулярных каноников установление строгого соблюдения устава, относится к концу XIV в.; реформа заняла несколько десятилетий, и к концу XV в. Орден насчитывал 11 реформированных конгрегаций: семь в Италии, две в Испании и по одной в Германии и Ирландии; реформированные общины фактически доминировали в Ордене. Попытки реформ предпринимались и в других Орденах – у камальдулов, валломброзиан, цистерианцев. Со второй половины XIV в. реформированные конгрегации появились и в Ордене бенедиктинцев: конгрегации, сложившиеся вокруг аббатств Субиако в Центральной Италии (1362 г.), Кастль в Баварии (около 1380 г.), Санта-Джустина в Падуе (1408 г.), Мельк в Нижней Австрии (1415 г.), Санкт-Маттиас в Трире (1421 г.), Бурсфельдская конгрегация (1435 г.). Последняя была самой влиятельной, объединив монастыри Баварии, Австрии, Швабии, Вестфалии, Рейнской области, Тюрингии, Дании и Нидерландов. Важную роль в движении обсервантов сыграл Орден картузианцев, устав которого был одним из самых строгих. Его члены гордились тем, что их Орден никогда не нуждался в реформировании, т.к. никогда не отступал от устава. Хотя картузианцы соблюдали правило затвора и не занимались активной проповеднической деятельностью, они способствовали распространению идеи реформирования и возвращения к аскезе и строгости первых уставов (повлияв, в частности, на реформу бенедиктинцев), прежде всего, посредством наставительных сочинений на латыни и народных языках, адресованных как монахам своего и других Орденов, так и мирянам. Книги распространялись в рукописях, а с конца XV в. во многих картузианских обителях стали устраивать типографии, превратившиеся со временем в издательские центры. Позднее Средневековье стало временем экспансии Ордена, строгая жизнь которого вызывала уважение мирян и привлекала поддержку покровителей.