Некоторое время спустя (по мнению исследователей, после 655 г.) Эата с несколькими монахами, в том числе Кутбертом, перешёл в монастырь Рипон (ныне графство Норт-Йоркшир, Англия), основанный при содействии Алькфрита, сына и соправителя короля Освиу (король Берниции с 642 г., в 655/656 – 670 гг. – правитель всей Нортумбрии). В Рипоне Кутберт выполнял послушание смотрителя гостиницы («praepositus hospitum») и удостоился явления ангела, который вручил ему чудесные хлебы. В Анонимном Житии сообщается, что именно в Рипоне Кутберт принял тонзуру по римскому образцу, но это утверждение, скорее всего, как полагают исследователи, не соответствует действительности. Монашеские общины в Мелрозе и Рипоне принадлежали к ирландской традиции и придерживались кельтской пасхалии. Около 660 г. под давлением сторонников римской пасхалии во главе с пресвитером Вильфридом король Алькфрит велел Эате и его монахам уступить Рипон Вильфриду. Во время эпидемии чумы (около 661 или 664 г.) Бойсил скончался, и Кутберт стал его преемником на должности приора в Мелрозе. Святой также заразился чумой, но выздоровел, хотя, по свидетельству Беды Достопочтенного, до конца жизни страдал от внутренних болей. На смертном одре Бойсил открыл Кутберту его будущее, в том числе избрание на епископскую кафедру. Кутберт неоднократно посещал различные области Северной Британии, путешествовал за пределы королевства Нортумбрия, но о целях этих путешествий в источниках почти ничего не сказано. Однажды между праздниками Рождества Христова (25 декабря) и Богоявления (6 января) он отправился по морю в страну пиктов и был задержан противными ветрами в области Нидуари (как полагают исследователи, в современной Файфе, Шотландия). Святой и сопровождавшие его два монаха спаслись от голодной смерти, обнаружив на берегу мясо дельфинов, которого им хватило на три дня; по истечении этого срока ветер переменился, и они смогли продолжить путь. Исследователям неясно, для чего Кутберт посетил пиктов (это единственное в ранних источниках упоминание о контактах Кутберта с пиктами). Когда Кутберт путешествовал в долине реки Тивиот (приток Туида, ныне в области Скоттиш-Бордерс, Шотландия), где он учил и крестил местных жителей, орёл принёс ему большую рыбу. Кутберт отдал половину рыбы орлу, остальное разделил со спутниками. По свидетельству Беды Достопочтенного, проповеднические поездки Кутберта занимали несколько недель, порой до месяца. Ко времени пребывания Кутберта в Мелрозе относятся сведения о его контактах с представителями нортумбрийского королевского дома. Кутберт неоднократно посещал монастырь Колдингем по приглашению аббатисы св. Эббе (ум. в 683 г.), сестры короля Освиу. Во время одной из таких поездок местный монах (Колдингем, как и многие другие обители в ранней англосаксонской Англии, был «двойным» монастырём) увидел, как выдры тёрли и лизали ноги Кутберту, согревая их после ночного купания в ледяной воде (аскетическая практика, засвидетельствованная в ирландском монашестве). В 664 г. Кутберт согласился с решением Собора в Стренескальке (ныне Уитби, графство Норт-Йоркшир) о переходе на римскую пасхалию. В 670 гг. по приглашению Эаты, ставшего к тому времени аббатом, а возможно, и епископом на острове Линдисфарн, Кутберт перешёл из Мелроза в этот монастырь.