В ранних источниках отсутствуют сведения о происхождении Кутберта, времени и месте его рождения. Англосаксонское имя Кутберт образовано от корней со значениями «знаменитый» и «яркий». Многие исследователи выдвигали предположение, что святой происходил из незнатной семьи (возможно, даже крестьянской), т.к. в одной из историй о детстве Кутберта рассказывается, как он пас овец в окрестностях реки Лидер (приток реки Туид). Однако исследователи отмечают, что этот рассказ содержит явные аллюзии на Ветхий Завет и может быть недостоверным; защиту стада от разбойников могли поручить и юноше из знатной семьи. Некоторые детали указывают на достаточно высокий социальный статус Кутберта в детстве. В восьмилетнем возрасте его отдали на воспитание женщине по имени Кенсвита (обычай отдавать детей из знатных семей на воспитание был распространён в раннесредневековой Англии, как и в кельтском мире), которая жила в селении Хрурингахам (местоположение исследователям неизвестно). В монастырь Мелроз Кутберт прибыл верхом на коне, с копьём и в сопровождении слуги. В Анонимном Житии упоминается о его пребывании в воинском лагере перед сражением («in castris contra hostem cum exercitu sedens»). Исследователи полагают, что речь идёт об одном из походов короля Мерсии Пенды (около 632 – 655 гг.) против нортумбрийских королевств Берниция и Дейра. Первое событие из жизни святого, приводимое в Анонимном Житии и в трудах Беды Достопочтенного, которое исследователи могут датировать, – видение Кутберта: в юности он увидел, как ангелы возносили на небеса душу Линдисфарнского епископа Аэдана (Айдана; ум. в 651 г.; согласно Исидору Севильскому, «юношество» («adolescentia») наступало в 15 лет, поэтому исследователи условно датируют рождение Кутберта около 635 г.). Другие рассказы о детстве и юности Кутберта исследователи датировать не могут. Когда будущему святому было восемь лет, он часто играл со сверстниками, но однажды другой мальчик предсказал, что Кутберт станет епископом, и призвал его не тратить время на бессмысленные забавы. В детстве из-за болезни Кутберт стал хромать и не мог самостоятельно ходить, его исцелил ангел, явившийся в образе всадника. Во время путешествия в безлюдной местности Кутберт чудесным образом нашёл пищу: когда он остановился на ночлег в пустой хижине, его лошадь начала щипать солому с крыши, и оттуда выпал свёрток с тёплым хлебом и мясом. Уже в молодости Кутберт начал совершать чудеса: исцелял молитвой одержимых, изменил направление ветра, чтобы спасти плывших на плоту монахов из обители в устье реки Тайн. Вскоре после видения души св. Аэдана Кутберт вступил в монастырь Мелроз, который располагался на берегу реки Туид, недалеко от впадения в неё реки Лидер (примерно в 3 км к востоку от современного города Мелроз, область Скоттиш-Бордерс, Шотландия). Возникновение монастыря было связано с деятельностью ирландских миссионеров в Нортумбрии. Основателем Мелроза был либо епископ Аэдан, либо его ученик англосакс Эата, ставший первым аббатом монастыря (с 678 г. – епископ Линдисфарна и Хексема). Наставником Кутберта стал приор Бойсил (существует гипотеза, что это имя представляет собой ирландский вариант имени Василий, но исследователи считают более вероятным, что оно англосаксонского происхождения).