Впервые добиться избрания на государственную должность в Венецианской республике Гаспаро Контарини удалось в 1518 г.: он стал одним из трёх чиновников, ответственных за учёт земель с целью их последующего использования для оплаты государственного долга Венеции перед гражданами. После ряда неудачных попыток в 1518–1520 гг. получить назначение на должность венецианского посла во Франции и в Риме, 24 сентября 1520 г. Гаспаро Контарини был избран постоянным послом (orator) к императору Карлу V (1519–1556 гг.), который в 1519 г. получил необходимые для признания его императором Священной Римской империи голоса коллегии германских курфюрстов, однако до 1530 г. не был коронован папой Римским, вследствие чего в официальных документах нередко именовался лишь «избранным императором». Задачей Гаспаро Контарини была защита интересов Венеции в сложных условиях четвёртой из Итальянских войн (1521–1526 гг.) между Испанией, возглавляемой императором Карлом V, и Францией, во главе которой стоял король Франциск I (1515–1547 гг.). До 1523 г. Венецианская республика поддерживала короля Франциска I и считала французское присутствие в Италии выгодным для Венеции; Гаспаро Контарини стремился оправдать такую политику Венеции перед императором Карлом V, не допустить враждебных действий против Венеции с его стороны, а также по возможности воспрепятствовать приближению императорских войск в Италии к находившимся под контролем Венеции территориям. В венецианских архивах сохранились донесения Гаспаро Контарини властям Венецианской республики (всего более 350 документов; по большей части не опубликованных), являющиеся ценным источником сведений по европейской политической истории начала XVI в. В апреле 1521 г. Гаспаро Контарини прибыл ко двору императора Карла V, который с января 1521 г. находился в Вормсе, где заседал рейхстаг. Во время выступления М. Лютера перед рейхстагом (18 апреля 1521 г.) Гаспаро Контарини ещё отсутствовал в Вормсе (он въехал в город на следующий день). Имея желание и возможность лично встретиться и побеседовать с М. Лютером, который оставался в Вормсе до 24 апреля 1521 г., он, тем не менее, посчитал это неудобным по политическим причинам. В донесениях Гаспаро Контарини передавал мнения некоторых светских и духовных лиц о М. Лютере, на основании которых заключал, что М. Лютер проповедует многие опасные ереси, не сведущ в науках и ведёт неподобающий духовному лицу образ жизни. 25 апреля 1521 г. Гаспаро Контарини был представлен императору Карлу V (после окончания Вормсского рейхстага Гаспаро Контарини постоянно сопровождал императора в поездках по европейским государствам и в военных походах). С июня 1521 г. Гаспаро Контарини находился в Нидерландах; в Брюгге он познакомился с Томасом Мором (1478–1535 гг.), который входил в свиту кардинала Томаса Уолси (1471–1530 гг.), который вёл переговоры с императором Карлом V от имени английского короля Генриха VIII (1509–1547 гг.). В конце мая – начале июля 1522 г. Гаспаро Контарини принимал участие в поездке императора Карла V в Англию для переговоров с королём Генрихом VIII. В конце июля 1522 г. Гаспаро Контарини прибыл в Испанию; с начала 1523 г. вёл интенсивные переговоры с императором Карлом V, которые завершились 29 июля 1523 г. официальным присоединением Венецианской республики к союзу императора Карла V, короля Генриха VIII, папы Римского Адриана VI (1522–1523 гг.) и других европейских правителей, направленному против французского короля Франциска I.