Иконография Кирилла складывалась в конце XVI – первой четверти XVII вв., хотя большинство известных изображений преподобного датируется более поздним временем. В описях Новоезерского монастыря указаны иконы, находившиеся в храме и часовне («настоящей болшей преподобного чюдотворца Кирила Белого Новозерского на празелене… над ним Спасов образ» – как полагают исследователи, иконографический образец для последующих произведений); накануне и после обретения мощей святого для обители были написаны десятки «раздаточных» икон «на вохре». В 1641 г. образ Кирилла уже был включён в роспись Успенского собора Кириллова Белозерского монастыря (артель мастера Иоакима Агеева Елепенкова (Любима Агеева)). В 1650 гг. иконографический диапазон расширился: помимо единоличных икон преподобного упоминаются житийные и деисусные образы, иконы Божьей Матери «Одигитрия» с фигурой Кирилла на поле, совместные изображения Кирилла с преподобными Кириллом Белозерским, Зосимой и Савватием Соловецкими и др. Наиболее ранним известным памятником с образом святого исследователи считают шитую пелену начала XVII в., поступившую в Новгородское епархиальное древлехранилище из Кириллова Новоезерского монастыря (Новгородский областной музей-заповедник). Кирилл изображён прямолично, в рост, в коричневой мантии выше колен и со сдвинутой вправо схимой, куколь лежит на плечах. Волосы святого тёмно-русые, без проседи, лоб высокий с залысинами, длинная борода сужается на конце, персты отведённой в сторону правой руки сложены для крестного знамения, в левой – развёрнутый свиток. Уже в это время существовали такие отличительные особенности иконографии Кирилла, делающие его облик узнаваемым, как средний возраст, короткая мантия и босые ноги – очевидно, отражение сведений о длительном странничестве преподобного и напоминание о чуде исцеления князя И.В. Пенкова, когда Кирилл «бос служаше и в раздранней ризе». На верхней кайме вышит образ Спаса Нерукотворного. Пелена выполнена преимущественно шёлковыми нитями «в раскол» и «в прикреп». Эта иконография воспроизведена и на хоругви 1678 г. (вклад в монастырь царевны Татьяны Михайловны, Череповецкое музейное объединение), где фоном является пейзаж с храмом, кельей, деревьями и облаками, а на обороте вышит образ «Воскресение Христово – Сошествие во ад» (престольный праздник обители). Сохранилось два шитых лицевых покрова с фронтальным ростовым образом Кирилла. На покрове середины – второй половины XVII в. (Музей икон, Рекклингхаузен, Германия) он облачён в охристую рясу и близкую по тону светло-коричневую мантию ниже колен, синяя схима с крестами сдвинута набок, голова не покрыта. У преподобного средней величины борода, немного волнистая и сужающаяся книзу, и светло-русые волосы, вероятно, с гуменцом, пальцы правой руки сложены в двуперстном благословении, в покровенной мантией левой руке – вертикально расположенный свиток. В настоящее время из-за отсутствия точной даты не исследователи не могут отождествить этот покров, приобретённый музеем в 1960 г., с одним из вкладов в Новоезерский монастырь.