В 15 лет, тайно уйдя из дома, принял постриг в Корнилиевом Комельском в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы монастыре. В монашеском постриге получил имя Кирилл, возможно, в честь Кирилла Александрийского: образ этого святителя находился среди икон в часовне во имя Кирилла тогда, когда ещё не была написана икона преподобного. Родители узнали о местонахождении Кирилла через семь лет. Отец посетил его в монастыре через 12 лет после того, как Кирилл покинул родительский дом; остался в обители, принял постриг с именем Варсонофий и три года до смерти жил у сына в послушании. К внутренней хронологии Жития Кирилла исследователи относятся с осторожностью, т.к. все названные числа (7, 12, 3), как полагают исследователи, имеют символический смысл. Мать Кирилла перед смертью также стала инокиней с именем Елена. Похоронив родителей, еще при жизни Корнилия Комельского (ум. в 1538 г.) Кирилл получил благословение наставника и отправился в паломничество по св. местам Русской земли. Как сообщает Житие, обошёл Поморье, где долго жил отшельником, московские, новгородские и псковские земли. В городах вёл образ жизни юродивого, никогда не останавливался в домах мирских людей, днём скитался по улицам, ночью читал Псалтирь, ходил босой, в «многошвеной ризе», посещал все церковные службы. Уснув на паперти Успенской церкви в Тихвинском Большом в честь Успения Пресвятой Богородицы мужском монастыре, Кирилл сподобился видения Божьей Матери, Которая повелела ему идти на Белоозеро. После 20 лет скитаний Кирилл поселился на Красном острове Нового озера, где увидел огненный столп. В первом прижизненном чуде рассказывается, что Александр Свирский послал к Кириллу старца Никифора (исследователи полагают, что это был преподобный Никифор Важеозерский), который передал пустыннику благословение преподобного Александра. В Первоначальной редакции сообщается об основании Новоезерского монастыря 4 марта 1512 (7020) г., во всех остальных редакциях говорится, что обитель была создана 4 марта 1517 (7025) г. (исследователи полагают, что разночтение возникло из-за включения или выпадения в дате буквы «есть», имеющей числовое значение 5). Сообщение Жития о 20-летнем странствии Кирилла не выдерживает сопоставления с хорошо документированным Житием Корнилия Комельского: если вычесть 20 лет от даты основания Новоезерского монастыря, то получится, что Кирилл ушёл из Комельского монастыря в 1492 или в 1497 г., между тем установлено, что преподобный Корнилий основал свою пустынь в 1496/1497 г. Землевладельцы Дей, Григорий и Давыд из деревни Шиднем уступили Кириллу Красный остров. Подвижник построил две кельи – себе и «на собрание братии» и воздвиг две церкви – в честь Воскресения Христова и в честь иконы Пресвятой Богородицы «Одигитрия».