Несмотря на преследования со стороны «ложных христиан», товарищи Сильвестра отказались нарушить обет бедности и сохранили истинную веру. Учение о несовместимости христианской веры с властью и богатством и о том, что католическая церковь из-за «Константинова дара» утратила благодать, было воспринято гуситами и моравскими братьями. Представления итальянских гуманистов о «Константинове даре» сложились под влиянием гибеллинов, которые рассматривали его как незаконный акт, и спиритуалов, считавших его безнравственным. Позицию гибеллинов выразил Данте Алигьери в трактате «Монархия»; он привёл как юридические («Константин не мог отчуждать права и владения империи, а церковь принимать их... Империи не подобает разрушать самое себя»), так и моральные («Церковь вовсе не была предрасположена к тому, чтобы принять светское..., (но) мог и наместник божий принять дарение... на благо церкви и бедняков Христовых») аргументы против «Константинова дара». В «Божественной комедии» Данте Алигьери писал о «Константинове даре» как о щедром и бескорыстном благодеянии образцового правителя-христианина, которое, однако, стало причиной великих бедствий («il mal dedutto / dal suo bene operar non li è nocivo, / avvegna che sia 'l mondo indi distrutto»). Впоследствии на характеристику «Константинова дара» в сочинениях Данте Алигьери опирались гуманисты. В XV в. было сделано несколько независимых попыток доказать подложность «Константинова дара». Кардинал Николай Кузанский в сочинении «О вселенском согласии» (1433 г.) критиковал «Константинов дар» с позиций Соборного движения, доказывая божественное происхождение императорской власти. По его свидетельству, легенда о том, что император Константин навеки уступил папе Римскому власть над странами Запада («Occidentis imperium... perpetuo dono tradidisse») имела широкое распространение и пользовалась доверием большинства («paene omnium sententia indubitata est»). Однако Николаю Кузанскому не удалось обнаружить свидетельств о «Константинове даре» и о светской власти папы Римского до VIII в., т.е. до начала формирования Папского государства; более того, Римские понтифики признавали власть византийского императора и лишь впоследствии стали суверенными правителями. По мнению Николая Кузанского, предание о «Константинове даре» могло быть вымышлено в связи с передачей Карлом Великим бывших византийских владений в Италии папе Римскому. Итальянский гуманист Лоренцо Валла в «Речи о подложном и вымышленном даре Константина» (1440 г.), написанной по заказу Альфонсо V, короля Арагона, предпринял детальный анализ «Константинова дара». Наряду с историческими, юридическими и нравственными аргументами Лоренцо Валла привёл доводы филологического характера: литературные особенности текста, его стиль и использованные термины противоречили датировке «Константинова дара» IV веком. По мнению автора, предание о «Константинове даре» трудно согласовать со сведениями, приведёнными в более достоверных источниках.