Бернард Клервоский указывал на негативные последствия «Константинова дара»: властные полномочия, полученные от императора Константина, позволили понтифику заниматься политической деятельностью и содержать пышный двор, подобный императорскому, что привело к нравственному разложению церковной иерархии. В этом отношении папа Римский был «преемником Константина, а не Петра» («in his successisti non Petro, sed Constantino»). По мнению Петра Кантора  (ум. в 1197 г.), после папы Сильвестра могущество («dignitas») церкви постоянно увеличивалось, а благочестие («religio»), напротив, оскудевало. У Гиральда Камбрийского (ум. около 1223 г.) впервые было зафиксировано предание о том, что во время торжественного провозглашения «Константинова дара» дьявол воскликнул: «Сегодня я пропитал церковь ядом» («Hodie ecclesiae venenum infudi»); по мнению Гиральда Камбрийского, политическая власть над Западом («occidentale imperium») нанесла огромный вред церкви. Повторяя свидетельство Гиральда Камбрийского, поэт Вальтер фон дер Фогельвейде (ум. около 1230 г.) утверждал, что это предостережение сделал ангел. Многие авторы подчёркивали, что император Константин проявил себя как благочестивый и щедрый государь, но из-за его благодеяния церковь, получившая власть и богатство, утратила первоначальную чистоту. Францисканцы-спиритуалы обращались к теме «Константинова дара», критикуя деятельность Папского престола и указывая на упадок церковной жизни. Пётр Иоанн Оливн в комментарии на «Апокалипсис» («Lectura super Apocalipsim»; 1297 г.) утверждал, что «Константинов дар» способствовал обмирщению католической церкви, получившей светскую власть и заразившейся гордыней, алчностью, стремлением к роскоши и другими пороками (важнейшим качеством первоначальной церкви спиритуалы считали бедность (нестяжание)). Признаком духовной деградации церкви Пётр Иоанн Оливи считал создание Папского государства; лишь католический святой Франциск Ассизский противопоставил «плотской церкви» («ecclesia carnalis»), состоявшей из недостойных клириков, малочисленную «духовную церковь» («ecclesia spiritualis»), призванную вернуть чистоту церковной жизни. О Франциске Ассизском как «втором Христе» («alter Christus»), явившемся, чтобы устранить последствия «Константинова дара» и возродить «изначальную церковь» («ecclesia primitiva») с её «апостольской бедностью», писал Убертино да Касала в сочинении «Древо распятой жизни Иисуса Христа» («Arbor vitae crucifixae Iesu Christi»; 1305 г.). Сторонники движения фратичелли считали императора Константина и папу Сильвестра виновниками нравственного падения католической церкви. Представление об упадке благочестия и разложении церкви в результате «Константинова дара» было разработано апостоликами. Согласно этой концепции, со времён апостолов церковь пребывала в состоянии «совершенства», или «бóльшего совершенства» («status perfectionis», «maior perfectio»); после «Константинова дара» она опустилась до состояния «святости» («status sanctitatis»).