Средневековые правоведы, в том числе легисты на службе короля Филиппа IV Красивого, отрицали законность «Константинова дара» (по мнению Пьера де Бельперша (ум. в 1308 г.), император был не вправе передавать папе Римскому властные полномочия и общественное достояние) и значение этого акта для современности, т.к. преемники императора Константина не были связаны его обязательствами. Схожие выводы делали итальянские юристы XIII–XIV вв. (Ацо, Аккурсий, Чино да Пистойя и др.). Французский правовед Жак де Ревиньи (ум. в 1296 г.) рассматривал «Константинов дар» как свидетельство суверенитета светского правителя, который был вправе даровать властные полномочия представителям церкви. Некоторые знатоки права использовали исторические аргументы. Так, по мнению доминиканца Иоанна Парижского (ум. в 1306 г.), действие «Константинова дара» не распространялось на Францию, т.к. при императоре Константине франки не были подданными Римской империи. Согласно Пьеру Жаму д'Орийяку (ум. после 1351 г.), преподававшему в университете Монпелье, «Константинов дар» был юридически ничтожен, но мог играть положительную роль, например, при защите Папского государства от незаконных притязаний лангобардов в VIII в. Итальянские легисты Якопо Боттригари (ум. в 1347 г.), Бартоло да Сассоферрато (ум. в 1357 г.) и другие указывали на неоднозначный характер «Константинова дара», который не имел юридической силы, но был угоден Богу и, следовательно, был совершён по Его воле. Знаток римского и канонического права Бальдо дельи Убальди (ум. в 1400 г.) называл «Константинов дар» «чудом, защитившим католическую веру» («miraculum propter defensionem fidei catholice»). Другие правоведы доказывали недостоверность предания о «Константинове даре». Так, Раффаэле Фульгозио (ум. в 1427 г.) указывал на то, что политическая картина христианского мира изменялась на протяжении веков, следовательно, переданные папе властные полномочия не могли оставаться постоянными. О «Константинове даре» не упоминается в римском законодательстве, а политика римских императоров, прежде всего, Юстиниана I Великого, свидетельствует о том, что они не знали об этом акте или игнорировали его. Таким образом, «Константинов дар» мог быть подлинным или подложным, но в любом случае он не использовался в римском праве и не имел юридической силы. Кроме исторической и юридической критики «Константинова дара», оппоненты папской теократии приводили аргументы морального характера. По их мнению, «Константинов дар» был причиной духовного оскудения католической церкви, получившей власть и богатство и забывшей о следовании Евангелию. Среди ранних примеров такого рода критики «Константинова дара» – замечания Видона, епископа Оснабрюка (1093–1101 гг.), в «Книге о споре Хильдебранда с императором Генрихом». Согласно Видону, из-за почестей и щедрых даров, полученных от императора Константина, Римские понтифики возгордились и утратили моральный авторитет в погоне за властью и выгодой. Католический святой Бернард Клервоский призывал своего ученика папу Евгения III положить конец обмирщению высшей иерархии и вернуть церковь в состояние первоначальной бедности и целомудрия, в котором она пребывала до «Константинова дара».