Высказывалось мнение, что папа Сильвестр был первым из множества недостойных церковников, отступивших от истинной веры и благочестия; из-за них Римская церковь утратила дарованную Христом благодать и превратилась в Вавилонскую блудницу. Последователи Дольчино (ум. в 1307 г.) полагали, что упадок церковной жизни был постепенным, долгое время после «Константинова дара». Церковь сохраняла благодать и «целомудрие» («dives et honorata, ipsa permanente in bonitate et castitate») усилиями св. подвижников – папы Сильвестра, Бенедикта (Венедикта) Нурсийского, Доминика, Франциска Ассизского и др. По свидетельству доминиканца Монеты из Кремоны (1240 гг.), у катаров также существовали представления об искажении христианской веры при императоре Константине и папе Сильвестре, которого еретики называли «антихрист» и «сын погибели». Катары, считавшие себя истинными последователями Христа и апостолов, отрицали присутствие благодати в католической церкви, не принимали учение об «историческом» апостольском преемстве и т.д. Некоторые из них полагали, что после «Константинова дара» истинная церковь была заменена ложной, поэтому папа Римский является преемником не апостола Петра, а Константина и Сильвестра («Romani pontifices et qui eis adherent non sunt successores Petri, sed Constantini, nec a Petro incepisse ecclesiam, sed a Constantino vel a Silvestro»). Причину разлагающего влияния «Константинова дара» катары усматривали в том, что император отдал папе Римскому власть, незаконно захваченную Юлием Цезарем. Приняв осквернённый дар нелегитимного правителя, папа Сильвестр стал отступником от веры. Другим его преступлением было ложное обретение мощей апостола Петра, который на самом деле никогда не посещал Рим (за мощи апостола Петра якобы выдали кости некоего язычника). Схожие идеи высказывали вальденсы в Северной Италии: они связывали отступничество от истинной веры с «Константиновым даром», положившим конец изначальной бедности и чистоте церкви, которую пытались восстановить вальденсы. По свидетельству инквизитора Ансельма из Алессандрии («Трактат о еретиках», 1260 гг.), вальденсы учили, что папа Римский, приняв светскую власть в соответствии с «Константиновым даром», утратил право на духовную власть. Некоторые считали, что истинная вера сохранялась только до священномученика Климента, епископа (папы) Римского, а папа Сильвестр «по наущению дьявола стал основателем Римской церкви» («instinctu diaboli fuerit edificator ecclesie Romane primus»). В источниках XIV в. упоминается предание о «праведных» христианах, не пожелавших оставаться в «ложной» церкви и втайне сохранивших истинную веру. Когда «ересиарх» Сильвестр принял «Константинов дар», и «умножилось зло на земле» («multiplicata sunt mala super terram»), некий товарищ («socius») папы отказался последовать за ним и «продолжал шествовать по стезе бедности» («viam paupertatis tenuit»). Согласно «Посланию итальянских братьев» (1360 гг.), когда папа Сильвестр принял от императора «сокровища», с неба послышался голос, возвестивший, что в церковь проник смертельный яд.