Сообщение Диогена Лаэртского о существовании внутри школы киренаиков в начале IV – конце III в. до н.э. четырёх направлений заставляет исследователей предполагать, что в это время киренаики были достаточно многочисленными, и их взгляды пользовались относительной популярностью в греческом обществе. С критикой взглядов киренаиков в этот период выступали многие сократики: так, мегарик Стильпон написал против киренаиков диалог «Аристипп или Каллий», ещё один диалог («Аристипп Киренский») был создан платоником Спевсиппом. Большинство сократиков, в особенности последователи Платона, полагали, что в учении киренаиков искажено представление об истинном благе, которое релятивизируется и ставится в зависимость от человеческих ощущений. В ходе полемики киренаики нередко объявлялись ложными философами, которые руководствуются лишь собственной конъюнктурной выгодой, и отождествлялись с софистами. Более сложное совмещение внешней вражды и скрытого взаимного влияния было характерно для отношений между киренаиками и киниками. Фундаментальное философское расхождение между двумя школами было ёмким и образно выражено в популярном у доксографов рассказе, в разных версиях которого его участниками являются Аристипп и Антисфен, Аристипп и Диоген, Платон и Диоген, киренаик Феодор и киник Метрокл. Согласно одной из версий, Диоген, чистивший овощи на улице, увидев проходящего мимо Аристиппа, заметил: «Если бы ты умел кормиться вот этим, тебе не пришлось бы прислуживать при дворах тиранов». Аристипп ответил на это: «Если бы ты умел обращаться с людьми, тебе не пришлось бы чистить себе овощи». Таким образом, киники упрекали киренаиков в том, что они не могут научиться довольствоваться малым и победить свою тягу к наслаждениям, приведя свой образ жизни в согласие с природой; киренаики упрекали киников в том, что их учение об умеренности является лишь прикрытием их лени, нелюдимости и неспособности добиться для себя достойной жизни. При этом киренаики и киники сближались во многих важных вопросах: в признании излишними теоретических наук; в учении о том, что победа необузданной тяги к наслаждению сама по себе есть высшее наслаждение; в негативном отношении к общественным установлениям, подавляющим индивидуальную свободу; в критике народной религии и суеверий. По мнению исследователей, уже в середине III в. до н.э. школа киренаиков прекратила своё существование. Источники не содержат никаких сведений ни об учениках Гегесия и Анникерида, ни о том, развивались ли их направления. Единственный известный исследователям ученик Феодора Бион Борисфенит (IV–III вв. до н.э.) не был убеждённым и последовательным киренаиком и эклектично совмещал как в учении, так и в образе жизни воззрения киренаиков, киников и софистов (см. в ст. Киники). Решающую роль в прекращении существования школы киренаиков сыграло зарождение крайне близкого к ней эпикуреизма, популярность которого неуклонно возрастала в 290–260 гг. до н.э. Близость мнений Эпикура к взглядам Аристиппа в области практической философии была столь очевидной, что некоторые стоические авторы прямо упрекали его в том, что он выдал учение Аристиппа о наслаждениях за своё. Хотя киренаики не принимали теоретической философии Эпикура, даже во взглядах убеждённых киренаиков Анникерида и Феодора исследователи видят сближение с практическим учением Эпикура.