О неприязни, существовавшей между Платоном и Аристиппом, свидетельствуют как приводимые доксографами рассказы об их взаимных упрёках, так и обнаруживаемая некоторыми исследователями в диалогах Платона скрытая критика ряда философских идей Аристиппа. Согласно раннему свидетельству Аристотеля, Аристипп со своей стороны прямо упрекал Платона в произвольном искажении учения Сократа и в приписывании ему собственных идей, заявляя: «Наш друг никогда так не говорил». Об отрицательной оценке образа жизни Аристиппа Антисфеном, также учеником Сократа и предполагаемым основателем философской школы киников, известно лишь из поздних и недостоверных псевдоэпиграфических «Писем сократиков». В словаре «Суда» упоминается, что Аристипп, в свою очередь, постоянно насмехался над Антисфеном из-за его чрезмерной угрюмости. Из всех учеников Сократа Аристипп поддерживал дружеские отношения лишь с Эсхином. После смерти Сократа Аристипп, по мнению исследователей, некоторое время вместе с другими сократиками жил в Мегаре. Впоследствии он много путешествовал, предлагая свои услуги в качестве философа и учителя философии (софиста) богатым покровителям. Исследователям известно, что Аристипп посещал Коринф; согласно Диогену Лаэртскому, путешествуя по Малой Азии, попал в плен к сатрапу Артафену (вероятно, вымышленное лицо); как и Платон, он некоторое время жил при дворе Дионисия Старшего (около 432 – 367 гг. до н.э.), тирана Сиракуз на острове Сицилия; по мнению исследователей, гостил также у его сына и преемника, Дионисия Младшего (около 397 – 343 гг. до н.э.). Склонность Аристиппа к странствиям подтверждает Ксенофонт в «Воспоминаниях о Сократе», где Аристипп сообщает Сократу о том, что он постоянно путешествует из-за своей любви к свободе и независимости, и заявляет: «Я даже не включаю себя в число граждан: я везде иностранец». Точных сведений о месте и времени смерти Аристиппа нет; в «Письмах сократиков» сообщается, что он тяжело заболел по дороге из Сиракуз в Кирену на острове Липари; по мнению исследователей, скончался здесь же. По другой гипотезе, Аристипп провёл последние годы жизни и скончался в Кирене, где, по мнению исследователей, жила его семья, и где у него были постоянные ученики. Сообщения источников о сочинениях Аристиппа противоречивы. Согласно Диогену Лаэртскому, историк и доксограф Сосикрат (II в. до н.э.) полагал, что Аристипп вообще ничего не написал; другие доксографы приводили два отличающихся друг от друга списка его сочинений. Современные исследователи полагают, что Аристипп был автором несохранившихся сократических диалогов, в которых он вёл полемику с Платоном; это подтверждается свидетельством Эпикура (около 341 – 270/271 гг. до н.э.), утверждавшего, что он читал «беседы» Аристиппа. Исследователи полагают, что небольшой отрывок одного из таких диалогов содержит опубликованный в 1985 г. кёльнский папирус, в котором от лица Сократа формулируется учение о том, что «удовольствие является наилучшей целью жизни, а страдание – наихудшей» (также приписывается киренаику Гегесию). Кроме того, Аристипп мог быть автором не сохранившейся «Истории Ливии», посланной им в подарок тирану Дионисию.