Неоднократно упоминаемое Диогеном Лаэртским сочинение Аристиппа «О роскоши древних» исследователи считают псевдоэпиграфом, неизвестный автор которого, по мнению исследователей, описывал жизнь и мнения Аристиппа под его именем. Большинство других сочинений, названия которых приводят доксографы, также, по мнению исследователей, были псевдоэпиграфами, приписанными Аристиппу намеренно или по ошибке. О содержании сочинений Аристиппа исследователи могут судить лишь по заглавиям; никакие философски значимые отрывки и цитаты из них не сохранились. Трактаты доксографов и сборники высказываний философов содержат значительное число рассказов об Аристиппе и приписываемых ему изречений. Использование их в качестве надёжного источника затруднено для исследователей тем, что авторы этих свидетельств предназначали их не столько для описания точного исторического облика Аристиппа, сколько для создания яркого образа легендарного основателя школы киренаиков, вследствие чего приписывали ему поступки, которые были призваны выразить его философское мировоззрение и наглядно представить свойственный ему характер. Оценивая в целом образ жизни Аристиппа, Диоген Лаэртский отмечает: «Он умел примеряться ко всякому месту, времени или человеку, играя свою роль в соответствии со всей обстановкой..., он извлекал наслаждение из того, что было в этот миг доступно, и не трудился разыскивать наслаждение в том, что было недоступно». Многие свидетельства иллюстрируют, как, приспосабливаясь к любой жизненной ситуации, Аристипп получал от жизни и окружавших его людей всё, что только можно получить: богатство, роскошь, удовольствия, славу. Однако при этом сильнее всего он дорожил собственной независимостью и свободой, поэтому в «Воспоминаниях о Сократе» Ксенофонт приписывает ему слова о том, что его путь – это «путь не через власть, не через рабство, а через свободу, который вернее всего ведёт к счастью». Свой жизненный принцип, ставший важнейшим основоположением всей школы киренаиков, Аристипп ёмко выразил в ответе тем, кто упрекали его в частых встречах с коринфской гетерой Лаидой: «Я обладаю ею, но она не обладает мной». Согласно Аристиппу, несчастье человеку приносят не сами по себе наслаждения, но его неумение избежать порабощения ими, поэтому «лучшая доля не в том, чтобы воздерживаться от наслаждений, а в том, чтобы властвовать над ними, не подчиняясь им». Философия для Аристиппа – это, прежде всего, личное искусство свободной жизни, а философ – тот, кто достиг виртуозности в этом искусстве, превратил собственную жизнь в источник непрерывных свободных наслаждений. Хотя писатели последующих эпох нередко высказывали в адрес Аристиппа отрицательные суждения, порицая отражённые в историях о нём тягу к роскошной жизни, беспринципность и конформизм, многие авторы вместе с тем признавали, что Аристиппу удалось на собственном примере показать, что в самых разных обстоятельствах человек может вести счастливую и приятную жизнь. В качестве такого «учителя жизни» Аристиппа восхвалял латинский поэт Квинт Гораций Флакк (I в. до н.э.), отмечавший: «Шло к Аристиппу любое житьё, положенье и дело / Лучшего всюду ища, он доволен был тем, что имеет».