Признавая единичное наслаждение единственной разумной целью всякого человеческого акта, киренаики полагали, что все человеческие состояния и поступки с их целями, мотивами и конкретным содержанием должны оцениваться и признаваться желательными или нежелательными исключительно с точки зрения их пользы или вреда в деле достижения наслаждений. Вследствие этого важнейшей способностью мудреца-философа киренаики объявляли «рассудительность», или «способность суждения», т.е. способность точно оценивать обстоятельства своего существования и организовывать свои действия таким образом, чтобы наслаждения были непрерывными, а страдания стремились к полному исчезновению. Согласно киренаикам, руководствующийся рассудительностью человек всегда имеет в виду наслаждение как конечный результат. Для достижения этого результата могут потребоваться даже столь неочевидные меры, как отказ от некоторых наслаждений, могущих привести впоследствии к сильным страданиям, и наоборот – добровольное перенесение неких страданий ради того, чтобы получить впоследствии более сильное наслаждение. Примерами первой стратегии являются некоторые поступки Аристиппа, известные исследователям из доксографической традиции: так, плывя на корабле с разбойниками, он намеренно бросил свои деньги в море, чтобы из-за них не подвергнуться страданиям; примером второй стратегии является положительное отношение киренаиков к полисному образованию и физическим упражнениям, которые, не будучи наслаждениями сами по себе и будучи связанными с трудностями, способствуют получению наслаждений в будущем. Трезво оценивая положение человека в мире, киренаики отмечали, что полностью избежать причиняющих страдание внешних воздействий невозможно, поэтому следует, с одной стороны, стремиться компенсировать страдание последующим большим наслаждением, а с другой стороны – готовить себя к твёрдому перенесению страданий физическими и интеллектуальными упражнениями, «вооружаться» против несущих зло неожиданностей и случайностей «повседневным размышлением», не давая неприятностям застигнуть душу врасплох и возмутить её страданием. Таким образом, киренаики полагали, что рассудительность даёт человеку всё необходимое ему знание о благе и зле, т.е. показывает, к чему надлежит стремиться и чего избегать. Рассудительность служит у киренаиков основанием для идеала личной свободы: устраивая свою жизнь и упорядочивая все свои поступки ради наслаждения как высшей цели, человек достигает внутренней свободы, поскольку его дух «всегда наполнен наслаждениями, что бы на него ни действовало». Ссылаясь на эту свободу, киренаики давали ответ на многочисленные упрёки в том, что они порабощены наслаждениями, и заявляли, что в действительности они властвуют над наслаждениями, не отказываясь от них, но организуя их по своей воле, поскольку они обладают способностью «вещи себе подчинить, а не им подчиняться». В такой рационализированной форме гедонизм киренаиков сближается с рационалистическим эвдемонизмом платоновского Сократа, представленным в диалоге «Протагор». Развиваемая здесь Сократом концепция наслаждения как блага дала русскому философу Владимиру Сергеевичу Соловьёву (1853–1900 гг.) основания для сомнений в подлинности диалога и даже для атрибуции его Аристиппу как содержащего учение киренаиков; эта точка зрения была оспорена философом и историком философии Сергеем Николаевичем Трубецким (1862–1905 гг.), который указал на ряд отличий между учением киренаиков и отражёнными в диалоге воззрениями Сократа и Платона.