Дальнейшие политические распри в Европе и «великий раскол» в католической церкви 1378–1417 гг. не позволили ей организовать действенную помощь Византии против турок (единственная в последующие годы попытка Крестового похода под предводительством венгерского короля Сигизмунда закончилась 25 сентября 1396 г. победой Баязида в битве при Никополе). Во время пребывания в Италии императорская свита истратила все деньги, так что пришлось прибегнуть к крупным займам, которых едва хватало для возвращения домой. Таким образом, миссия 1369–1371 гг. не принесла ожидавшихся результатов. Во время итальянской поездки Димитрий Кидонис восхищался Римом и его культурными богатствами, но занятость политическими делами не позволила ему сосредоточиться на научных занятиях. Во время пребывания Димитрия Кидониса за границей в Константинополе умер его брат Прохор. Вернувшись летом 1371 г. в столицу, Димитрий Кидонис обнаружил, что сын Иоанна V и брат Мануила II Андроник занял протурецкую позицию, готовый вернуть туркам по требованию эмира Мурада только что освобождённый Галлиполи и рассчитывая тем самым успокоить врагов. Оппозицию своему курсу на сближение с Римом Димитрий Кидонис встречал и со стороны православной партии, полагавшей, что турецкий тюрбан лучше папской тиары. В связи с этим Димитрию Кидонису пришлось составить речь «О том, что не надо сдавать Галлиполи». Ему удалось отстоять своё мнение об удержании города, однако на его предложение заключить военный союз с сербами не обратили внимания. После поражения 26 сентября 1371 г. на реке Марице сербов, оставшихся в войне с турками без союзников, Димитрий Кидонис обратился к Мануилу Палеологу с речью, в которой просил об отставке. Прошение было удовлетворено, хотя Димитрию Кидонису не было выплачено всё жалованье. Император не позволял ему покинуть столицу, и только осенью 1373 г. полуопальный экс-министр смог уехать на остров Лесбос, откуда вскоре снова был вызван Иоанном Палеологом в столицу. В 1374 г., после очередного поворота внешней политики Византии к союзу с Западом, откуда прибыли четыре легата папы Григория XI для обсуждения Крестового похода с участием Венгрии, Венеции, Генуи, Сицилии и госпитальеров Родоса, и после нового письма папы от 21 июня 1373 г. императору с упоминанием Димитрия Кидониса и Иоанна Ласкариса Калофера в качестве лиц, предпочтительных для переговоров, отношения Димитрия Кидониса с императором улучшились. Димитрий Кидонис согласился посещать дворец дважды в неделю. В 1376 г. Андроник совершил переворот, в результате которого его отец Иоанн и братья Мануил и Феодор три года находились в тюрьме. Димитрий Кидонис не поддержал переворота, поскольку внутренние распри приближали конец империи, но «великая схизма», наступившая после кончины папы Григория XI и с большим огорчением воспринятая Димитрием Кидонисом, помешала его давнему желанию уехать в Рим. При поддержке турок в 1379 г. Иоанн Палеолог сверг Андроника и вернул власть, став данником Оттоманской империи. В последующие годы, примерно до середины 1380 гг., император использовал Димитрия Кидониса на дипломатической работе. В 1381 г. умерла сестра Димитрия Кидониса – последняя из остававшихся в живых его близких родственников. После того как Димитрий Кидонис в 1382–1383 гг. поддержал антитурецкие действия Мануила, сына Иоанна V, пользовавшегося независимостью в Фессалонике, которая в 1387 г. пала под натиском турок, Димитрий Кидонис попал в немилость двора. В последние десять лет жизни он смог, наконец, осуществить свои планы о поездке в Европу. В 1389–1390 гг. вместе с Мануилом Хрисолором Димитрий Кидонис едет в Венецию. 20 января 1391 г. становится почётным гражданином этого города.