Обязанности месазона не были чётко определёнными, но отчасти исследователи сравнивают их с функциями канцлера, премьер-министра и министра иностранных дел. Эту должность с некоторыми перерывами Димитрий Кидонис занимал больше сорока лет у четырёх сменивших друг друга императоров. Ему приходилось пребывать постоянно во дворце вместе с императором, и без его ведома никто не мог попасть к императору. Исследователи отмечают, что письма и сочинения Димитрия Кидониса изобилуют нелицеприятными описаниями обстановки во дворце, где царили лесть, подкуп и двуличие. Отнюдь не идеализируя невежественный и часто жестокий плебс, Димитрий Кидонис, тем не менее, прекрасно осознавал – из-за жадности аристократии и безмерности налогов нищает народ, что неизбежно ведёт к обнищанию государства. Димитрий Кидонис не был доволен и тем, что Иоанн Кантакузин был последователем Григория Паламы. В письме, датируемом осенью 1347 г. – летом 1348 г., он имеет в виду монахов-исихастов, упоминая о появлении во дворце людей, «подвизающихся в бородах и далёких от (философского) плаща и образованности». Частые по долгу службы контакты с иностранцами, в том числе путешествующими инкогнито влиятельными лицами, а также начавшиеся переговоры Иоанна Кантакузина через несколько месяцев после его победы с папой Климентом VI об организации Крестового похода против турок побудили Димитрия Кидониса выучить латинский язык. Уроки он брал у доминиканского монаха, магистра богословия, который жил в генуэзской колонии Пера в предместье Константинополя и согласился на время обучения поселиться во дворце. Димитрий Кидонис настолько овладел латынью, что стал изъясняться на ней как на родном языке. Благодаря учителю он впервые познакомился с сочинениями Фомы Аквинского и проникся таким уважением к западному богословию, что перевёл (по рекомендации Иоанна Кантакузина) на греческий язык наиболее значительные сочинения Фомы Аквинского и некоторые творения других латинских отцов и учителей церкви. Именно Димитрию Кидонису принадлежит заслуга в знакомстве византийских богословов XIV–XV вв. с томизмом. За шесть лет правления Иоанна VI Кантакузина надежды Димитрия Кидониса на стабилизацию положения не оправдались из-за борьбы за власть сыновей Иоанна VI Кантакузина с Иоанном V Палеологом. Димитрий Кидонис, сторонник династической преемственности, семья которого в течение поколений находилась на службе у Палеологов, не одобрил объявления Матфея Кантакузина в 1353 г. соправителем обоих императоров, хотя друг Димитрия Кидониса Николай Кавасила составил энкомий в честь нового императора. Этим исследователи отчасти объясняют то доверие, которое Палеологи питали к Димитрию Кидонису. После свержения Иоанна VI Кантакузина 22 ноября 1354 г. Димитрий Кидонис сопровождал бывшего императора в Манганский монастырь св. Георгия, желая уединиться и предаться науке. В монастыре, располагавшем прекрасной библиотекой, Димитрий Кидонис в 3 часа дня 24 декабря 1354 г. закончил перевод «Суммы против язычников» Фомы Аквинского. Исследователи полагают, что тогда же он начал переводить «Сумму богословия» и подробно изучать греко-латинскую полемику.