Завершение образования аскетической жизнью в монастыре не было редкостью в то время, а сочинения Кирилла Александрийского свидетельствуют, что их автор прошёл серьёзную монашескую школу. Одно из писем Исидора Пелусиота адресовано некоему Кириллу, проходящему монашескую жизнь в пустыне. Достоверно считать Кирилла Александрийского адресатом этого письма исследователи не могут: есть серьёзные аргументы против отождествления этих лиц. Тем не менее, согласно надписанию письма в одном из латинских переводов собрания документов, относящихся к Эфесскому Собору, оно адресовано «архиепископу Александрии блаженнейшему Кириллу», что подкрепляет сообщение «Истории Александрийских патриархов». Косвенным подтверждением свидетельства «Истории Александрийских патриархов» является и решительная поддержка Кирилла Александрийского нитрийскими монахами в его конфликте с префектом Орестом в первые годы епископства. Молодой подвижник мог общаться с преподобным Макарием Александрийским («Городским», ум. в 394 г.) и быть вхожим в кружок учёных иноков-«оригенистов» Евагрия Понтийского и «Долгих братьев» – архиепископ Феофил Александрийский поддерживал с ними постоянные отношения и настоятельно предлагал епископство Евагрию, Аммонию Долгому и Диоскору. Исидор Пелусиот в письме «Кириллу» укоряет его за то, что он «возвращается к частным своим заботам, мятется в пустыне, тревожится в уединении». Если согласиться, что это письмо адресовано Кириллу Александрийскому, помимо внутренней брани у него могли быть и внешние тревоги: воспитанному на строго православном богословии Афанасия Великого Кириллу Александрийскому должны были быть чужды распространённые среди египетского монашества заблуждения – как евагрианский оригенизм, так и антропоморфные представления «простецов» о Боге. Позднее в сочинениях он критиковал и Оригена, и антропоморфитов. Феликс Мари Абель в хронологии ранних лет жизни Кирилла Александрийского относит его пребывание в пустыне к 398–402 гг. Но, как полагают исследователи, Кирилл Александрийский вернулся в Александрию не позднее начала 399 г., т.е. начала гонений нитрийских оригенистов архиепископом Феофилом Александрийским, так что время его анахоретства приходится на 394–399 гг. Согласно «Истории Александрийских патриархов», архиепископ Феофил Александрийский, отозвав Кирилла Александрийского из пустыни, сделал его своим келейником. Молодой Кирилл Александрийский отличался мудростью, благонравием и скромностью, пребывал в постоянном богомыслии и изучении святоотеческих писаний. Иоанн Никиуский сообщает о возведении Кирилла Александрийского во чтеца и о его диаконской хиротонии, а копто-арабский «Синаксарь» добавляет, что архиепископ Феофил Александрийский поручал ему публично объяснять Священное Писание. У исследователей нет сомнений, что за многие годы вблизи архиепископа Феофила Кирилл Александрийский должен был получить значительный опыт, необходимый для управления обширной церковью. В 403 г. Кирилл Александрийский присутствовал вместе с архиепископом Феофилом Александрийским на Соборе «при Дубе», осудившем Иоанна Златоуста (об этом Кирилл Александрийский упоминает в одном из позднейших писем).