В Новгородской пятой летописи (Евгений Александрович Бобров датирует её временем около 1447 г.) и в Летописи Авраамки (отразившей свод Новгородского архиепископа Ионы, составленный до 1471 г.) приводится пространный рассказ о задержании в Москве «честного старца» Иоанна по воле митрополита Киприана и об освобождении его по распоряжению великого князя Василия I Дмитриевича через три года, три месяца и три недели (Полное собрание русских летописей, том 4, том 16). Согласно Устюжской летописи первой четверти XVI в., Иоанн, приехавший в Москву к великому князю «бити челом о Торшку», был посажен «за сторожи» в Чудовом монастыре по приказу Василия I Дмитриевича за непредоставление митрополиту месячного суда (Полное собрание русских летописей, том 37). Согласно митрополичьей Никоновской летописи (1520 гг.), длительное пребывание Иоанна в Москве «в наказании и смирении» было санкционировано архиерейским Собором, на котором Иоанн был осуждён и был вынужден, как и Луцкий епископ Савва, отказаться от кафедры, причём митрополит Киприан приказал им не покидать Москву (Полное собрание русских летописей, том 11). Исследователи полагают, что в данных летописях отразились позднейшие домыслы сводчиков. А.И. Никитский и В.Н. Бернадский видели истинную причину задержания Новгородского архиерея в борьбе за Двинскую землю (арест стал наказанием со стороны московских властей за благословение, данное Иоанном на отвоевание Заволочья). Е.Е. Голубинский считал причиной ареста вопрос о месячном суде митрополита в Новгороде. А.С. Хорошев писал, что месячный суд митрополита в Новгороде после ареста Иоанна был ликвидирован, однако, по мнению исследователей, это неверно, поскольку данный вопрос регулярно поднимался позднее, при митрополите Фотии. В отсутствие архиерея Новгород в 1402 г. заключил со Смоленском мирный договор, направленный против Литовского великого князя Витовта. В 1404 г., когда Смоленск был захвачен Витовтом, Смоленский князь Георгий (Юрий) Святославич прибыл в Новгород и получил 13 городов в Новгородской земле. В 1405 г. Витовт осаждал псковскую крепость Воронач. Когда псковичи послали в Новгород предложение участвовать в ответном походе «на Литву мстити крови християнския», согласно Псковским летописям, новгородские воеводы ответили, что «нас не благословил владыка воевати Литвы..., но идём с вами на Немцы» (Псковские летописи). Однако по Новгородской четвёртой летописи новгородцы «послаша им в помощь на Литву воеводы... с вои», которых псковичи вернули в Новгород (Полное собрание русских летописей, том 4, часть 1), а по сообщению Софийской второй летописи, псковичи и новгородцы отправили совместную делегацию в Москву с просьбой о помощи (Полное собрание русских летописей, том 6).