Осенью 1398 г. Иоанн благословил послов, отправлявшихся к великому князю, которые заключили мир с Москвой «по старине»; великий князь был вынужден отступиться от Двинской земли. Иоанну принадлежит благословенная грамота архангельскому во имя архангела Михаила мужскому, сохранявшаяся в 1811 г. в монастыре, судя по формулярным особенностям, по мнению исследователей, в списке (при этом указана вислая святительская печать Иоанна на подлиннике) и позднее утраченная. Грамота, написанная в ответ на послание двинских жителей, предоставляет монастырю право «вседневной службы», игуменом обители Иоанн благословил быть основателю монастыря Луке. Сергей Васильевич Рождественский предположил, что грамота была составлена в 1398 г., во время военного столкновения с Москвой, и послужила своеобразным ответом на грамоты великого князя Василия I Дмитриевича 1397–1398 гг. на Двину. Валентин Лаврентьевич Янин датирует грамоту достаточно широко – 1398–1414 гг., указывая на то, что отражённое в ней наличие на Двине двух посадников последовало за урегулированием конфликта с Москвой. Именно в это время, по В.Л. Янину, было основано Двинское наместничество Новгородского архиерея. Печать Иоанна исследователи не обнаружили, однако им известны две печати его двинских и три печати его новоторжских наместников. В 1399 г., после того как новгородцы послали «възметную грамоту» (объявление войны) великому князю Литовскому Витовту (в ответ на заключённый в 1398 г. Витовтом союз с Тевтонским орденом против Новгорода и Пскова), Иоанн принимал у себя брата великого князя Московского Андрея Дмитриевича, приехавшего княжить в Новгород, был в Пскове «на свои подъезд» (право месячного суда), где «повеле Захарии посаднику наняти наимиты ставити костер (башню) над Псковою на Крему (Кром, псковская крепость), и дасть владыка мастером свое сребро» (Псковские летописи, 1941 г., выпуск 1), на которое были построены башни «на Радчине всходе» и «в куту города» (Псковские летописи, 1955 г., выпуск 2). 6 марта 1401 г. Иоанн по приглашению митрополита отправился в Москву «о святительских делех». Вместе с архиереем поехал посадник Юрий Онцифирович – свидетельство того, что на переговорах должны были обсуждаться вопросы не только церковной жизни. В Москве Иоанн был задержан и помещён в Никольский монастырь. Летом по повелению великого князя Василия I Дмитриевича московские войска в нарушение мирного соглашения напали на Двинскую землю, затем осадили Торжок. Ход событий заставляет исследователей предполагать, что действия митрополита Киприана и великого князя Василия I Дмитриевича были согласованы. Иоанн вернулся в Новгород 15 июля 1404 г., в Москве «у Киприяна митрополита» он был задержан на три года и четыре месяца (Новгородская первая летопись).