Упоминание приезда Иоанна в Псков после посещения Киприаном Новгорода позволяет исследователям датировать грамоту временем не раньше 1399 г. Согласно гипотезе Ивана Игнатьевича Малышевского, во время длительного пребывания митрополита Киприана в 1395 г. в Новгороде там была искоренена секта стригольников (с конца XIV в. о стригольниках в Новгороде исследователям ничего не известно, в первой трети XV в. секта существовала, по их мнению, только в Пскове). Согласно новгородскому летописанию, уезжая из Новгорода, митрополит Киприан благословил архиепископа и весь город. Это сообщение дало основание многим историкам (например, митрополиту Макарию (Булгакову), Александру Ивановичу Никитскому) считать, что спор о месячном суде в 1395 г. был решён в пользу митрополита. Единственной опорой в источниках для этого предположения, по мнению исследователей, может служить Никоновская летопись 1520 гг., в которой записано: «Даша ему новгородци суд по старине» (Полное собрание русских летописей, том 11). Однако данную фразу исследователи считают позднейшей вставкой, призванной объяснить благословение Киприаном Новгорода. Е.Е. Голубинский и А.С. Хорошев предположили, что Киприан был вынужден уступить новгородцам в данном вопросе, поскольку положение Москвы в тот момент было угрожающим из-за приближения войск Тамерлана. В 1396 г. Иоанн был по приглашению митрополита в Москве. Весной 1397 г. по инициативе великого князя Василия I Дмитриевича началась новгородско-московская война за Двинскую землю, которая подчинялась Новгороду. Московские войска помимо Подвинья заняли Волок Ламский, Торжок, Вологду и Бежецкий Верх с волостями, находившиеся до этого в совместном владении с Новгородом. В том же году митрополит Киприан прислал своего стольника к Иоанну, призывая в Москву «о святительскых делех». Иоанн поехал также для переговоров с великим князем о перемирии, которое, однако, достигнуто не было («князь не принял владычня благословление, ни новгородчкаго челобития» – Полное собрание русских летописей, том 4, часть 1; изложение речи Иоанна, обращённой к великому князю, см.: Полное собрание русских летописей, том 16), хотя Киприан отпустил Иоанна и послов в Новгород «с честью и благословением» (Новгородская первая летопись). Весной 1398 г. Иоанн благословил новгородский поход с целью отвоевания «отцыны». Трёхтысячное войско новгородцев летом опустошило не только Двинскую землю, но и владения великого князя: Белоозеро, Вологду, Устюг, галичские и кубенские волости. В Московской летописи говорится, что в Устюге новгородцы разграбили собор и даже «одраша» оклады с икон и в Белоозере «сотвориша ему яко и Устюгу». Согласно Устюжской летописи, Иоанн резко осудил разорение новгородцами Устюга и разграбление собора (Полное собрание русских летописей, том 37).