В Новгород Иоанн вернулся 8 февраля 1389 г. Весной того же года к нему приехала делегация псковичей с просьбой поставить в псковские храмы безместных священников. Затем архиепископ отправился в Псков, страдавший от морового поветрия, «и молитвою его преста мор» (Новгородская первая летопись; ср.: Полное собрание русских летописей, том 4, часть 1). Исследователи полагают, что Иоанн принимал участие в погребении бывшего архиепископа Алексия, скончавшегося 3 февраля 1390 г. в Деревяницком монастыре. В 1390 г. новгородцы после похода на Псков и заключения мира подтвердили мир с Москвой при новом великом князе Василии I Дмитриевиче. Кроме того, Новгород отправил делегацию с целью заключения мира «с Немци» (Ригой, Ревелем, Любеком, Дерптом (Юрьевом; ныне Тарту) и Готландом); договор был заключён на съезде с представителями ганзейских городов и Ливонии в Изборске осенью 1391 г., ратифицирован в Новгороде в январе – феврале 1392 г., после семи лет отсутствия торговых отношений («Нибуров мир»). В 1389 г., когда князем в Новгороде стал Семён (Лугвень) Ольгердович, брат польского короля и великого князя Литовского Владислава (Ягайло), резко усилились пролитовские настроения в Новгороде, что, по мнению исследователей, стало одной из главных причин последовавшего вскоре конфликта новгородцев с митрополитом Киприаном и Московским великим князем Василием I Дмитриевичем. В вассальной грамоте от 25 мая 1389 г., отправленной князем Семёном (Лугвенем) Ягайло из Сандомира, говорится, что Ягайло «поставил нас опекалником мужем и людем Великого Новагорода». Вместе «с теми людьми с Великого Новагорода» князь Семён (Лугвень) принёс присягу верности королю, написав, что «не хочем тако ж николи отступить их Коруне королевстве полского». 11 февраля 1391 г. в Новгород прибыл новый митрополит всея Руси Киприан, которого сопровождал Рязанский епископ Феогност. Иоанн «створи пиры многи и чести митрополита две недели с новгородци честью великою и дары многими». Приезд главы Русской церкви был вызван, в первую очередь, отказом новгородцев в 1385 г. митрополиту Пимену в праве совершать в Новгороде месячный суд (право месячного суда состояло в том, что в продолжение месяца митрополит или его представитель в Новгороде рассматривал судебные дела и тяжбы новгородцев, в которых миряне подлежали суду церкви, кроме того, в Москве митрополит принимал апелляции на суд Новгородского архиепископа; все сборы и штрафы по таким делам шли в митрополичью казну). Собравшись на вече, новгородцы в 1385 г. целовали крест и подписали клятвенное обещание о том, чтобы им судиться у Новгородского архиепископа.