Вновь московские войска «повоевали» Торжок, пострадали земли вокруг Вологды и Волока Ламского, а новгородцы напали на Устюжну, Белоозеро и Устюг, взяли Кличен на берегу озера Селигер. Однако они пошли на мир с великим князем. Согласно Устюжской летописи первой четверти XVI в., посредником на переговорах выступил Ростовский архиепископ Феодор, к которому новгородцы послали Иоанна (Полное собрание русских летописей, том 37). В конце 1393 г. был заключён мирный договор. Новгородцы отослали в Москву митрополиту «целовальную грамоту» 1385 г., тем самым признав право митрополита на суд в Москве, выплатили ему долги, Василию I Дмитриевичу дали «чёрный бор» и обещали выплатить «княжщины». С Новгорода было снято наложенное митрополитом отлучение. В 1394 г. был заключён мирный договор между Новгородом и новым Литовским великим князем Витовтом. В том же году произошло военное столкновение между Новгородом и Псковом: новгородцы осаждали Псков в течение недели. Мир был заключён только 18 июля 1397 г., после того как псковичи «биша чолом» Иоанну, чтобы он благословил новгородцев заключить мир. В 1395 г. митрополит Киприан прибыл в Новгород с Вифлеемским архиепископом Михаилом и пробыл там «всю весну и до Петрова говениа». Иоанн им «дал честь велику», но, как сообщает Новгородская первая летопись, митрополиту не были предоставлены требуемые им судебные полномочия («новгородци суда ему не даша» – Новгородская первая летопись; Полное собрание русских летописей, том 42). В Новгороде митрополит дал новгородцам грамоту, в которой разъяснял вопросы, касающиеся богослужения и церковной дисциплины (Русская историческая библиотека, том 6). 12 мая Киприан из Новгорода послал две грамоты в Псков: одна грамота была о невмешательстве мирян в церковные суды (Русская историческая библиотека, том 6), другая грамота отменяла уставную грамоту, данную Пскову Суздальским и Нижегородским архиепископом Дионисием в 1382 г. (Русская историческая библиотека, том 6). Этими грамотами Киприан положил начало многолетним церковным контактам между Псковом и Москвой помимо Новгородского архиерея, в юрисдикции которого состоял Псков. К 1399–1406 гг. относится ещё одна грамота Киприана в Псков (послана из Москвы 17 апреля), посвящённая совершению различных священнодействий (Русская историческая библиотека, том 6). Из этой грамоты следует, что митрополит ставил священников в Псков (хотя это находилось в прямом ведении Новгородского архиепископа), отправил в Псков рукопись Иерусалимского устава и список синодика собора Святой Софии в Константинополе. Будучи в Новгороде, Киприан освятил антиминсы и повелел Иоанну отослать их в Псков, однако Новгородский владыка, находясь в Пскове, приказал разрезать каждый антиминс на четыре части, в связи с чем Киприан послал в Псков 60 антиминсов, приказав их не разрезать.