Григорий находил время и для ученых занятий. Своей литературной славой у современников он был обязан, прежде всего, «Разговорам о жизни и чудесах италийских отцов». В нем понтифик собрал и пересказал бесхитростные рассказы о чудесах итальянских святых и ясновидцах. Это были первые образцы жанра «видений» адских мук и райского блаженства. Данное сочинение замечательно характеризует эпоху: назидание, легенда, гимн становятся важнейшими литературными формами. Но для последующего развития западной церковной литературы гораздо большее значение имела проповедническая деятельность Григория. Назидание, забота о практическом жизненном уроке, выводимом из любого текста и рассуждения, присутствуют в его многочисленных проповедях, в пространных библейских комментариях. Григорию приписывается также авторство гимнов, и сложившаяся впоследствии система церковного пения по его имени получила название «грегорианской».

Латынь в это время перестает быть разговорным языком. Не сдерживаемая школьной нормативностью, она стремительно вырождается в местные романские наречия, из которых выйдут новые языки. Латынь остается только языком церковного клира, языком администрации и суда, языком литературы, который сам должен был определять меру своей традиционности и своего новаторства. Мера эта оказалась различной в зависимости от языкового окружения: в романо-язычных провинциях одна; в германо-язычных – другая.

Об изучении античного наследия в епископских и монастырских школах в это время не могло быть и речи, читались только Библия и отцы Церкви. Когда вьеннский епископ Дезидерий попытался ввести в преподавание обычный материал античных грамматик, то получил суровый выговор от Григория I: «Не подобает единым устам гласить хвалу Христу и хвалу Юпитеру». При всей своей образованности Григорий I Великий, тем не менее, отрицательно относился к светскому образованию и способствовал уничтожению памятников языческого наследия, в чем недалеко ушел от гуннов и вандалов. Лишь в самых высоких церковных кругах была сделана попытка отделить деловую, фактическую сторону античной культуры от ее идеологического «языческого» осмысления и принять первую, не принимая второй. Такой попыткой была огромная энциклопедия, составленная епископом Исидором Севильским, – «Этимологии или Начала», призванная полностью освободить читателей от обращения к языческим первоисточникам. Все сведения в ней тщательно собраны из отцов Церкви, все единообразно излагается в виде определений и фактов.

Григорий был проповедником утешающим. Обращаясь к своим прихожанам, он стремился снять с их плеч груз каждодневных забот, притупить горечь утрат и разочарований. Он считал, что главное в проповеди – это не блеснуть красотой слова, а донести до слушателя дух Евангелия, затронуть сердце. Его проповеди всегда были безыскусны и просты, однако заслуги его в этой области были настолько велики, что Двоеслова называют иногда творцом латинской проповеди.

Взгляды Григория I определили догматику Средних веков, но они обнаруживают и глубокое падение богословской мысли. Григорий упрощает Августина Блаженного, сочетая с ним реалистические представления народной религии. Он считал, что к спасению, кроме благодати, ведут помощь Христа, ангелов и святых и добрые дела самого человека: покаяние, молитвы, милостыни и т.д.