На реке Вологде были сооружены и первые монастыри – Спасо-Прилуцкий и Дюдикова пустынь; в конце XVI – начале XVII вв. на основных направлениях дорог на периферии города: Успенский – на пути к Кириллову Белозерскому монастырю и Свято-Духов – на Московском тракте. Под влиянием архитектуры московских и ярославских храмов, а также кафедрального собора Святой Софии в XVII в. в Вологде строились монументальные двух- и четырёхстолпные на подклете, близкие к кубическим пятиглавые храмы с трапезными и колокольнями, отличавшиеся сдержанным декором. На первом этаже размещалась тёплая церковь, на втором – двухсветный холодный храм во имя великомученика Димитрия на Наволоке (после 1651 г.), Рождества Иоанна Предтечи в Дюдиковой пустыни (1651–1653 гг., не сохранился), собор Свято-Духова монастыря (1654 г., не сохранился), Иоанна Златоуста (Жён-мироносиц, 1664 г., восстанавливается), святителя Николая во Владычной слободе (1669 г.), апостола Андрея Первозванного (Преображения Господня) во Фрязинове (1670 г.), великомученика Георгия на Наволоке (1675–1700 гг., не сохранился), св. равноапостольных Константина и Елены (1690 г., действующий), святителя Николая на Горе (Золотые Кресты) у Ленивой площадки (начало XVIII в.) и др. Каждый храм имел свои особенности: собор Свято-Духова монастыря – наружную галерею; двухсветная церковь Иоанна Златоуста – колокольню в виде массивного куба-четверика у северо-западного угла, с восьмериком звона и шатром; Константино-Еленинская церковь, самый старый из сохранившихся храмов Верхнего посада, отличается живописным силуэтом со ступенчатым нарастанием масс к центру, необычно богатым декором, завершением крыльца куполом и восьмигранной на всю высоту шатровой колокольней у северо-западного угла храма; двухстолпная Николаевская церковь во Владычной слободе – лопатками, декорированными ширинками и полуколонками; двухстолпная Андреевская церковь имела к серередине XIX в. семь престолов. Строительство холодной каменной церкви во имя Димитрия Прилуцкого на месте, где он жил в миру, велось ярославскими зодчими и каменных дел подмастерьями Борисом Назаровым и Панкратом Тимофеевым. Характерный для ярославской школы двухэтажный четырёхстолпный храм соборного типа поставлен на высокий подклет и лишён трапезной. Его приземистый кубический объём завершён кокошниками (по три с каждого фасада) и пятью небольшими, редко расставленными главами с луковицами, декор (лопатки на углах, аркатура на барабанах) лаконичен. С западной стороны примыкает паперть с входом в холодную церковь. Первый каменный собор в Горнем Успенском монастыре был построен вместо деревянной церкви на пожертвования государей Ивана и Петра Алексеевичей (1692–1700 гг., действует).