Большая часть современной Вологодской епархии (кроме Вытегорской округи) относилась к территории ростовского и московского освоения начиная с XII–XIV вв., поэтому на древнее каменное зодчество повлияли соответствующие архитектурные школы и в меньшей степени новгородская (участие тверских мастеров исследователи оспаривают). Каменное строительство началось с монастырских соборных храмов с повышенными подпружными арками в Белозерье, «самом северном регионе в ареале ростовской школы». Брат великого князя Ивана III, князь Андрей Меньший, соорудил первый монументальный храм – Преображенский собор Спасо-Каменного монастыря (1481 г., не сохранился), четырёхстолпный, воспроизводивший характерный для среднерусских княжеств тип, восходивший к владимиро-суздальской традиции, – близкий к кубическому объём, поставленный на подклет, с тремя алтарными апсидами и одной главой. Собор Рождества Пресвятой Богородицы Ферапонтова монастыря (основан около 1398 г.; до 1937 г. в границах Новгородской епархии; с 1924 г. – филиал Кирилло-Белозерского музея-заповедника), построенный в 1490 г. на месте прежней деревянной церкви, – древнейшее сохранившееся каменное сооружение Белозерья. Каменное строительство в обители начал игумен Иоасаф (Оболенский), впоследствии епископ Ростовский, ученик преподобного Мартиниана. Исследователи предполагают, что именно он пригласил для росписи собора Дионисия. Храм сочетает черты ростовской и раннемосковской архитектуры и является предшественником Успенского собора Кириллова Белозерского монастыря. Крестово-купольный трёхапсидный одноглавый собор на подклете отличается стройными пропорциями и деталями, типичными для церквей Белозерья: двуглавием, завершением последовательно уменьшающимися кокошниками в три яруса (скрыты четырёхскатной кровлей в 1794–1797 гг.), широкими орнаментальными поясами в верхних частях стен. Казённая палата в Ферапонтове (первая половина XVI в.) – древнейшая из сохранившихся на севере каменных гражданских построек. В 1997 г. Ферапонтов и Кириллов Белозерский монастыри включены в Свод особо ценных объектов культурного наследия народов России. С 2000 г. ансамбль Ферапонтова монастыря с росписями Дионисия занесён в Список Всемирного наследия ЮНЕСКО. Строительством самого известного монастыря Вологодской епархии, обители Кирилла Белозерского, до второй половины XVI в. руководили ростовские мастера. Архитектурный ансамбль отличается стилистическим единством: восемь из одиннадцати храмов возведены в конце XV – XVI вв. За летний сезон (пять месяцев) 1496 г. (по другим сведениям, 1497 г.) мастер из Ростова Прохор с 20 каменщиками построили третье по счёту здание соборной церкви в честь Успения Пресвятой Богородицы (первоначальная деревянная церковь, 1397 г.), которая стала первой каменной постройкой в обители, самым вместительным монастырским храмом Московской Руси в конце XV в.