Архитектурные формы Успенского собора соответствуют московской строительной традиции рубежа XIV–XV вв., прежде всего, Троицкому собору Троице-Сергиева монастыря: компактный кубический объём здания без подклета, массивный и приземистый, с тремя полукруглыми апсидами. Восточная пара столбов почти сливается с межапсидными стенками, и фасадные формы приобретают декоративный характер. По верху стен проходят пышные орнаментальные пояса из кирпича (бегунец, поребрик) и терракоты. Троицкий монастырский собор был сооружён в Павловом Обнорском монастыре к югу от Вологды (1521 г., не сохранился). Исследователи полагают, что наиболее близким аналогом этому трёхглавому четырёхстолпному трёхапсидному храму с позакомарным покрытием был Спасский собор в Ярославле, строившийся в те же годы. Одним из ранних примеров присоединения храма к трапезным в общежительных монастырях Древней Руси является Введенская церковь Кириллова Белозерского монастыря (1519 г.) – кубическая, башнеобразная, на высоком подклете, с трёхгранным алтарём. Следующая теплая трапезная церковь на Вологодчине была построена в честь Благовещения Пресвятой Богородицы в Ферапонтовом монастыре (1529–1531 гг.), по мнению исследователей, ростовским архитектором Григорием Борисовым. Ему и Пахомию Горяинову исследователи приписывают сооружение столпообразной Успенской трапезной церкви-колокольни в Спасо-Каменном монастыре (частично разрушена). Церковь во имя архангела Гавриила в Кирилловом Белозерском монастыре (1531–1534 гг.) была построена при поддержке Василия III (престолы освящены во имя небесных покровителей его и Елены Глинской). В её архитектуре отразилось влияние итальянского ренессанса (элементы ордера, зальный принцип построения внутреннего пространства). Завершение в виде яруса звона (так же как в Духовской церкви Троице-Сергиева монастыря), кокошников и двухглавия после перестроек XVII – начала XIX вв. было заменено четырёхскатной кровлей с луковичной главкой. Василий III содействовал и строительству церкви Усекновения главы Иоанна Предтечи (небесный покровитель Ивана Васильевича; 1531–1534 гг.) с первым приделом, освящённым во имя Кирилла Белозерского. Для храма также характерны итальянские черты, своеобразно переработанные элементы ордера (профилированные цоколи, трёхчастные антаблементы). С воздействием венецианской школы исследователи связывают применение в обоих храмах системы пониженных подпружных арок, а также уже адаптированных местными зодчими карнизов под закомарами и круглых окон с профилированными наличниками. Декор Успенского собора повторяет бесстолпная церковь во имя равноапостольного князя Владимира – усыпальница Воротынских (1554–1555 гг.).