Согласно описи 1607 г., в старицком Успенском монастыре находился образ Макария, вложенный архимандритом этой обители Германом (Полевым). Хранившийся в том же монастыре складень с образами Святой Троицы и Макария был дан в 1606 г. вместе с другими иконами жившим в обители бывшим патриархом Иовом «по своем келейнике» старце Афанасии, а среди икон, оставшихся после патриарха, числились два образа преподобного. В писцовой книге Можайска 1596–1598 гг. упоминаются образы Макария и блаженного Максима Московского в составе имущества Лужецкого монастыря. Судя по этим данным, исследователи считают, что Калязинский преподобный довольно широко почитался насельниками крупных монастырей, связанных с «иосифлянской» традицией, и их пострижениками, занимавшими архиерейские кафедры. Иконы Макария встречались и в частных домах, о чём свидетельствует духовная грамота белозерца Леонтия Дмитриева, составленная около середины XVI в. («Акты юридические, или собрание форм старинного делопроизводства». СПб., 1838 г.). Сведения о ранних изображениях Макария содержатся в источниках первой половины – середины XVII в. Образ «Макария Колязинского и иных святых», согласно описи 1627 г., находился в московском Успенском соборе. В описи ярославской церкви пророка Илии упоминаются пять пядничных икон русских святых иконописца Истомы Савина, в числе которых были образы преподобных Пафнутия Боровского, Александра Свирского и Макария. Много образов преподобного находилось в Троице-Сергиевом монастыре: в описи 1641 г. отмечены восемь его икон, в том числе две с образом Святой Троицы «во облаце» и ещё две – с «образом Спасовым», а также местный образ Николая Чудотворца и Макария, находившийся в приписном Троице-Сергиевом монастыре в Свияжске (Российская государственная библиотека, Московская духовная академия. Копия 1922 г. с подлинной рукописи Сергиево-Посадского историко-архитектурного и художественного музея-заповедника). Данные письменных источников приводят исследователей к заключению о крайней редкости крупноформатных местных образов Макария во второй половине XVI – начале XVII вв., хотя такие произведения должны были существовать в Троицком калязинском монастыре. Гораздо чаще встречались иконы-пядницы, на которых Макарий был представлен единолично или среди других святых. Очевидно, среди них были композиции с фронтальной фигурой преподобного по пояс или в рост; описи содержат сведения о довольно широком распространении икон Макария, показанного в молении перед Спасителем или Святой Троицей. Особая связь Макария с образом Святой Троицы выразилась в замысле нескольких произведений: складня из Успенского монастыря в Старице и иконы из Иосифова Волоцкого монастыря, на которых Макарий был представлен вместе с преподобным Александром Свирским, свидетелем явления Святой Троицы, основателем ещё одного знаменитого Троицкого монастыря. Исследователи полагают,  что уже в этот период существовали совместные образы Макария и преподобного Сергия Радонежского.