Образы Макария, как и других преподобных – основателей крупных среднерусских монастырей (Евфимия Суздальского, Иосифа Волоцкого, Пафнутия Боровского, Саввы Сторожевского), встречаются относительно редко. Это обусловлено неравномерностью почитания святого, в основном, сосредоточенного в Макариевом калязинском и Никольском Клобуковом монастырях, в Калязинском и Кашинском уездах, а также в других районах Тверской епархии и на соседних с ней землях (например, в Дмитровском и Угличском уездах). Макарий (Кожин) оказался как бы в тени преподобного Макария Желтоводского, почитание которого, отражённое во множестве памятников иконографии, в XVII в. и далее имело более развитые формы, хотя сложилось позже почитания калязинского чудотворца. Так, относящаяся ко второй половине XVII в. опись Кремлёвской Образной палаты, где хранились семейные святыни царствующего дома и подносившиеся монастырями иконы, упоминает лишь 19 образов Макария, а икон преподобного Макария Желтоводского – 94. Скудость сведений об изображениях Макария исследователи во многом объясняют плохой сохранностью художественного наследия Калязина, Кашина и тверских земель в целом, разрушением Макариева калязинского монастыря и рассредоточением его икон и утвари по разным собраниям, немногочисленностью опубликованных письменных источников и краткостью упоминаний в церковно-археологической литературе. Из-за стандартной иконографии атрибуция изображений преподобного иногда становится невозможной при утрате именующей надписи; исследователи с трудом опознают образ Макария и в многофигурных композициях. В иконописных подлинниках Макарий описан (под 17 марта, реже под 26 мая) как седовласый старец в преподобнических ризах или схиме. Его внешность иногда уподобляется облику священномученика Власия Севастийского с уточнением, что борода «поменши Власиевы, не раздвоилась» (Институт русской литературы). Но обычно Макария сравнивали с русскими преподобными: с Димитрием Прилуцким («сед, брада аки у Димитрия Прилуцкого, власы просты…» – Российская национальная библиотека, под 17 марта) и особенно часто – с Сергием Радонежским, с ним же сопоставляли и преподобного Макария Желтоводского: «Сед, брада Сергия Радонежскаго, лоб прост, в схиме» (Российская национальная библиотека, Институт русской литературы); «Сед, брада аки Сергиева, власы просты…» (Российская национальная библиотека, под 26 мая); «образом и брадою аки Сергий» (Институт русской литературы, под 17 марта); «Макарий пишется якоже Сергий Радонежский» (Институт русской литературы, под 26 мая). Этим описаниям соответствуют фронтальное изображение под 17 марта в Строгановском иконописном лицевом подлиннике (конец XVI и начало XVII вв.), а также большинство древних образов святого, на которых он представлен в монашеских одеждах и с опущенным на плечи куколем. Изредка Макария изображали с покрытой куколем головой (на отдельных поздних памятниках и на прорисях с икон XVI–XVII вв., Русский музей). В некоторых произведениях, как правило из старообрядческой среды, Макарий написан с длинной бородой, очевидно, в соответствии с обликом священномученика Власия Севастийского (этот вариант мог быть продиктован желанием устранить сходство Макария с преподобным Макарием Желтоводским, хорошо известным у старообрядцев и широко почитавшимся в Поволжье).