Древнейший собор во имя Иоанна Златоуста был деревянный, каменное здание появилось в 1479 г.; в том же году был оборудован придел во имя апостола Тимофея, ещё одного небесного покровителя великого князя Ивана III Васильевича. Исследователи полагают, что они были соединены в один архитектурный ансамбль, построенный псковскими зодчими, которые позднее возводили великокняжеский Благовещенский собор в Кремле. Каменное здание собора было создано в 1663 г. «тщанием» князя Фёдора Никитича Барятинского. Это был типичный по архитектуре монастырский собор: белокаменный, двухстолпный с сомкнутым сводом, пятиглавый (световой барабан имела лишь центральная глава), с трёхчастным алтарём. Его фасады имели позакомарное покрытие, позднее объединённое четырёхскатной кровлей. В стиле московского узорочья середины XVII в. были декоративные элементы: наличники порталов, окон, колонки барабанов. К 1632 г. в Московском во имя Иоанна Златоуста монастыре появилась каменная трапезная, построенная «по старому окладу», т.е. на месте прежней трапезной. При трапезной существовала церковь во имя мученика Василиска. Исследователи полагают, что её посвящение могло быть связано с несколькими причинами. Иоанн Златоуст скончался близ склепа-погребения этого святого. Кроме того, такое редкое имя встречается в синодике семьи Апраксиных, с деятельностью которых связано сооружение при трапезной церкви двух новых приделов: во имя священномученика Корнилия и мученика Конона. Поставили новый храм во имя мученика Василиска и снабдили его всей необходимой утварью Конон, Пётр, Андрей и Никита Апраксины. В 1663 г., после пожара 1660 г., на месте трапезного храма на средства дворян Зюзиных и других вкладчиков была построена трапезная церковь во имя Нерукотворного образа Спасителя. В 1711–1712 гг. в Московском во имя Иоанна Златоуста монастыре была возведена каменная колокольня, облик которой исследователям неизвестен. На её месте по заказу императрицы Елизаветы Петровны выстроили каменную трёхъярусную колокольню (1743 г.; архитектор Иван Фёдорович Мичурин). На средства того же заказчика монастырь был восстановлен после пожара 1737 г. Помимо колокольни была построена надвратная церковь с посвящением престола праведным Захарии и Елисавете (1740 г.; архитектор И.Ф. Мичурин), символизируя продолжение традиции высочайшего покровительства обители. Небольшая по площади церковь, родственная по типу храмам малороссийского круга конца XVII – первой половины XVIII вв., например, произведениям архитектора Ивана Григорьевича Григоровича-Барского, своей архитектурой вносила новую вертикальную доминанту в ансамбль Московском во имя Иоанна Златоуста монастыря и окрестностей.