Местность, примыкавшая к Кандалакше, соседствовала с Восточной и Северной Ботнией – землёй, населённой «каянскими немцами», или финнами, подданными шведской короны. К 1589 г. шведский король Юхан III разработал «восточную программу» – план захвата русского побережья Мурманского и Белого морей. Срок перемирия России со Швецией истекал в декабре 1589 г., до этого времени регулярные войска шведов боевых действий не предпринимали. Однако разбойные формирования «каянских немцев» под предводительством Пекки Весайнена уже 26 мая 1589 г. атаковали Кандалакшу. Соловецкая летопись сообщает, что «того же году на Петрово заговейно в ночи приходили немецкие люди к морю в Кандалашскую волость и на монастырь на Кандалашской. И в монастыре братию и в волости всех людей присекли, а иные в реце тонули, и монастырь, и церковь и волость пожгли и животы поимали все, а людей побили 450 человек». Смута начала XVII в. затронула и Кандалакшу. Грабительские шайки, потерпев поражение в центре страны, устремились на север. Согласно Соловецкой летописи, зимой 1612/1613 гг. «приходили до Кандалакши черкасы и русские изменники под именем литовских людей и Поморие воевали». В результате этого набега серьёзно пострадала прилегавшая к Кандалакшскому монастырю «Кандалакшская волостишка»: было разорено 25 крестьянских дворов, жители были «посечены и дворы пожжены» (Российский государственный архив древних актов). Через два года обитель подверглась особо жестокому разорению. В челобитной царю Михаилу Фёдоровичу Романову игумен Сильвестр с братией писали: «Во 123 году приходили к нам литовские и немецкие люди и русские воры, и монастырь выграбили и государевы жалованью грамоты и всякие крепости сожгли». Однако в конце этого злополучного года («о Рождестве Христове») уцелевший монастырский старец Тихон писал царю, что «приходили в Поморе войною литовские люди и черкасы, и монастырь весь до основания разорили и выжгли, соляные промыслы с солью выжгли, и игумена и старцов и слуг мучили и посекли, и казну монастырскую всю пограбили, и хлебные запасы конями вытравили». По челобитной братии правительство подтвердило прежние привилегии и льготы монастыря, «чтобы то украйное богомолье не запустело». В 1680 и 1686 гг., во время сильных бурь, погибли суда, следующие в Холмогоры с солью, и потонуло судно, идущее обратно с хлебом. Царской грамотой монастырю была дана отсрочка в платеже долгов разным «заимодавцам, потому что по воле всемогущего Бога ему учинилися великия убытки и разорения от морского потопления».