Во второй половине XIV в., несмотря на кризис, связанный с эпидемией чумы, экономическое и политическое влияние Кёльна в Северной Европе росло. В 1367 г. Кёльн стал инициатором союза 77 городов Северной и Центральной Германии в торговой войне с Данией и Норвегией (Кёльнская конфедерация). К концу XIV в. торговое могущество города достигло максимума, после чего, по мнению некоторых исследователей, наметился спад в экономической жизни, в Ганзе более влиятельным становится Любек. В 1388 г. в Кёльне на основе доминиканского высшего училища (studium generale), известного благодаря деятельности католических богословов Альберта Великого, Иоанна Дунса Скота и Иоанна Экхарта, был основан университет. Он стал четвёртым университетом в Священной Римской империи после Пражского (1348 г.), Венского (1365 г.) и Гейдельбергского (1386 г.). Разорительная и неудачная военная политика архиепископа Дитриха II фон Мёрса (1414–1463 гг.) поставила курфюршество на грань экономического краха. К 1437 г. относится первая попытка создания сословного представительного органа (так называемый совет наследственных земель – Erblandesvereinigung), который мог бы ограничить власть прелата, но архиепископу Дитриху II удалось минимизировать его значение. После смерти Дитриха II совет наследственных земель собрался вновь; в него входили представители рыцарства, основных городов и соборного капитула. 26 марта 1463 г. было заключено соглашение, по которому каждый, кто вступал в должность архиепископа-курфюрста, должен был гарантировать права сословий и социальных групп, представленных в совете. Без одобрения сословий курфюрст не мог начинать военные действия и вводить налоги. Во владениях архиепископа было создано два совета сословий – для левобережных рейнских земель и Фест-Рекклингхаузена и для герцогства Вестфалия. Противостояние между советами наследственных земель и архиепископом Рупрехтом фон дер Пфальцем (1463–1480 гг.) вылилось в масштабный военный конфликт, в котором приняли участие герцог Бургундии и император Священной Римской империи. Война закончилась лишь со смертью архиепископа. В XVI в. архиепископы Кёльна дважды пытались обратить курфюршество в протестантизм. С именем архиепископа Германа V фон Вида (1515–1547 гг.) связана так называемая кёльнская реформация. Первоначально противник Реформации, в 1540 гг. архиепископ подпал под влияние Мартина Буцера. Попытки архиепископа Германа фон Вида провести «мягкую» реформу церкви вызвали противодействие соборного капитула и Кёльнского университета. В печати развернулась полемика между Мартином Буцером и Филиппом Меланхтоном, с одной стороны, и сторонниками католицизма, главным образом, богословом Иоганном Гроппером, каноником соборного капитула, – с другой. В короткое время было издано больше 260 сочинений, посвящённых доктринам протестантизма. В 1543 г. реформы Германа фон Вида были утверждены советом курфюршества, но город стал центром противостояния Реформации. В 1543–1544 гг. усилиями Петра Канизия в Кёльне возникла община иезуитов, игравшая важную роль в религиозной жизни города. Попытка провести церковные реформы в епископстве Падерборн потерпела неудачу. В 1546 г. Герман фон Вид был отлучён от церкви папой Римским Павлом III (1534–1549 гг.), в 1547 г. он отрёкся от кафедры и от курфюршества.