В большом размере материальную помощь Ксиропотаму оказывали Дунайские княжества. О её значении свидетельствует огромное количество сохранившихся в монастырских архивах документов XVI–XIX вв., в числе которых 245 грамот (в том числе 37 от молдавских и 26 от валашских господарей), а также многочисленные материалы, относящиеся к находившимся в Молдавии и Валахии ксиропотамским подворьям. Первым достоверным известием о материальной помощи Ксиропотаму валашских господарей считается указание в жалованной грамоте Влада VIII Винтилэ 2 мая 1533 г. на сбор милостыни в Валахии представителями ксиропотамской братии при его предшественниках на престоле, т.е. с конца XV в. Некоторые исследователи предполагали, что одним из ктиторов монастыря мог быть уже господарь Александру Алдя (1431–1436 гг.), но П.Ш. Нэстурел считал эту гипотезу недостаточно обоснованной. О покровительстве Ксиропотаму валашского господаря Нягое Басараба, благодаря которому в обители были возведены трапезная и погреб (возможно, после пожара, опустошившего перед этим монастырь), и о присутствии в Валахии на освящении заложенного этим правителем монастыря Куртя-де-Арджеш ксиропотамского игумена говорится в румынской версии Жития Константинопольского патриарха Нифонта II. Грамота Влада VIII Винтилэ является первым сохранившимся документом, засвидетельствовавшим пожалование валашским господарем монастырю фиксированной денежной суммы. В соответствии с ней представители Ксиропотама могли получать ежегодно в день памяти сорока Севастийских мучеников (9 марта) 5 тыс. аспров для нужд монастыря и ещё 500 на расходы прибывшим монахам. В грамоте указывалось также, что преемники господаря должны продолжать покровительствовать Ксиропотаму. О пожалованиях молдавских господарей этого времени из документальных источников исследователям неизвестно, однако сохранилась рукопись Четвероевангелия (в настоящее время хранится в Национальной библиотеке в Вене), которая была вложена в Ксиропотам в 1534 г. Петру IV Рарешем. Есть сведения о том, что значительные реставрационные работы в обители были проведены на средства молдавского господаря Александру Лэпушняну (1552–1561, 1564–1568 гг.) и его супруги Роксандры, в том числе расписан фресками (не сохранившимися до настоящего времени) монастырский собор. В соответствии с грамотой господаря Михни II Турчитула 21 октября 1585 г. у Ксиропотама появилось первое подворье в Валахии – монастырь св. Иоанна Предтечи (Плумбуйта) близ реки Колентина на окраине Бухареста. Название «Плумбуйта» закрепилось за ним из-за покрытых свинцом крыш монастырских зданий. Господари Раду Михня (1614 г.), Александру V Коконул (1626 г.), Леон Томша (1632 г.), Матей Басараб (1632, 1639, 1647, 1653 гг.), Константин Шербан (1654 г.), Раду Леон (1668 г.), Константин Брынковяну (1688 г.), Иоанн и Константин Маврокордаты (1717 и 1748 гг.), Александру Ипсиланти (1777 г.) обновляли пожалования Плумбуйте, и монастырь расширял свои владения в Валахии. В 1647 г. в монастыре Плумбуйта была устроена резиденция господаря Матея Басараба. Тогда же, в 1640 гг., артель греческих мастеров украсила церковь Плумбуйты фресками, сохранившимися до настоящего времени.