Помимо подтверждения владельческих прав и иммунитетов монастыря документ сообщает о пожаловании Ксиропотаму зависимых людей (париков и присельников) без земельных угодий и о передаче монастырю железоплавильной мастерской в селе Кондогрици. В 1368 г. сербский деспот Иоанн Углеша, правивший в Серрах, приобрёл у Ксиропотама за 247 золотых келлию Донта (ныне Дондас) для монастыря Симонопетра, ктитором которого он был. В XIV–XV вв. Ксиропотаму и монастырю преподобного Павла, который временно утратил самостоятельность и стал ксиропотамской келлией, оказывали щедрую помощь сербские правители: на их средства в Ксиропотаме были построены стены с башней, парекклисион Пресвятой Богородицы и монастырский собор (1445 г.). Запустевшая келлия преподобного Павла около 1384 г. была восстановлена сербскими насельниками во главе с представителями аристократических родов Антонием (Багашем) и Герасимом (Радоней) Бранковичем и затем преобразована в сербский монастырь. В 1409 г. между обителями был заключён договор, что они в дальнейшем станут двуединым монастырём. Этому, как полагают исследователи, предшествовала уплата новым монастырём обедневшему Ксиропотаму 100 унций серебра. В конце XIV в. Ксиропотам занимал высокое место в иерархии афонских обителей после Великой Лавры, Ватопеда, Ивирона, наравне с Хиландаром. Его доля вина и масла в общем натуральном налоге, выплачиваемом проту всеми афонскими обителями, составляла седьмую часть. Присутствие славян в Ксиропотаме документально прослеживается с XV в. По-славянски подписаны акт прота Малахии (1423 г.) – ксиропотамским игуменом, акт прота Иоанна (1494–1496 гг.) – дикеем Феодоритом из Ксиропотама; до 1553 г. имеется ещё десять письменных свидетельств. Из этих документов только акт 1423 г. подписан по-сербски, остальные – по-болгарски. В 1407 г. византийский император Иоанн VII Палеолог пожаловал шести монастырям десятину с селений полуострова Касандра (Ксиропотаму причиталась шестая часть этой десятины). Также Иоанн VII разрешил конфликт между Ксиропотамом и монастырём Дохиар по поводу земель в Ермилии. Из завещания монахини Нимфодоры 1445 г. исследователям известно о передаче Ксиропотаму ею и её мужем значительных земельных участков в Сидирокавсии. Неожиданным было покровительство, оказанное Ксиропотаму со стороны жестокого турецкого султана Селима I (1512–1520 гг.), прозванного Явузом, т.е. Грозным. В 1507 г. Ксиропотам был сожжён дотла турецкими пиратами, а в 1513 г. султан Селим посетил Святую Гору. Монахи обратились к нему с просьбой о восстановлении монастыря, т.к. в период османского господства для строительства христианских храмов было необходимо получить особый документ. Накануне прихода монахов султан, великий везир и шейх-уль-ислам увидели один и тот же сон: им явились сорок христианских воинов, которые сказали, что они, их помощники в победах над врагами, просят восстановить их дом. В это время султан готовился к трудному походу против египетских мамлюков. Селим выделил из султанской казны деньги на возведение монастырских строений и особую сумму на возжигание сорока неугасимых лампад над мощами Севастийских мучеников. В Египте султан одержал блестящую победу над мамлюками, которую приписал заступничеству этих святых. Но при этом султан не освободил от налогов монахов Ксиропотама, занимавшихся торговой деятельностью – алишвериш.