Первый образ Кирилла написан иконописцем Иоанном, родом из Новгорода. В Житии святого среди чудес описывается создание его иконы: «...Сотворившим братиям с наставником совет, и призвавше на Челму гору, во обитель преподобнаго, изографа, мужа искусна в художестве своем, рождением Великаго Нова града, ему же имя Иоанн, и повелеша ему написати образ преподобнаго отца Кирилла. Егда же написа он образ той и поолифив на солнце, принесе его поставити; в той час о Глубокое Лекшмо езеро живущии поселяне в деревни, именуемой Казаринова, иже на Труфанове, видевше над монастырем, идеже стояще образ преподобнаго, аки столп огнен – солнечныя лучи…». Чудо произошло на Лёкшмозере, недалеко от Челмогорской пустыни. Образ был написан вскоре после смерти Кирилла и поставлен в церкви Богоявления над его гробом. Историк К.А. Докучаев-Басков полагал, что эта икона погибла в конце ХVI – ХVII вв., во время одного из пожаров. Поэтому в Челмогорском монастыре долгое время не было изображения Кирилла, пока священник Иоанн из Покровской церкви в селе Лядины (бывший клирик лёкшмозерской Петропавловской церкви) не написал его в 1655–1656 гг. В Житии описываются явления Кирилла священнику Иоанну во сне: «…Видев себе у церкви святых апостол Петра и Павла, и мужа, в притворе стояща честна и благовидна образом, одеяна иноческими ризами». Однажды образ Кирилла священнику-изографу показал дьякон: «Образ же бе того преподобного иноческого чина: брада яко Иоанна Богослова, проста и свилася на два косма». В чуде «О преставлении преподобного отца нашего Кирилла» описан его облик: «Благообразен, главу имея велию, лице бледно, брада велика, долга, власы русы, червлению украшен, добрыма очима, чело высоко имея, духом крепок зело, взор кроток имея». В 1655 г. священник Иоанн узрел «преподобнаго седяща на месте во гробе своём просто: ризы на нём иноческого чина, багровидны, десницу же свою простерша горе и возложив на главу свою, и рече ми: “Зри на мя!” яко же желаеши писати образ подобия моего, сице и пиши, известно на мя ныне зря, дерзай, понуди себе на художество…» (иконописец передал первый образ святого в Челмогорскую пустынь). Об облике Кирилла неоднократно упоминается в описаниях его чудес: например, священник Герасим видел святого во сне «образом яко Макарий Желтоводский, надсед, брада подоле того – на два косма распростёрта». Помышлявший обокрасть церковь и монастырскую казну человек увидел «обители тоя мужа, иже имяше чин иноческий, одежду нося багровидну», а один из исцелённых – «мужа святолепна, носяща иноческий чин, в руце своей имуща жезл».