К.А. Докучаев-Басков, обративший внимание на несоответствия в Житии Кирилла, основываясь на датах жизни Корнилия Комельского и учреждения Вассиановой Строкиной пустыни, относил время жизни Кирилла к XV – середине XVI в. Кирилл, согласно его вычислениям, поселился на Челме около 1494 г., преставился в 1546 г. Василий Осипович Ключевский пытался объяснить анахронизмы в Житии Кирилла тем, что его автор «смешал Комельского пустынника с Корнилием Палеостровским, о котором рано забыли даже в Онежском крае»; между тем в Житии Корнилия Палеостровского Кирилл не упоминается (см.: Житие Корнилия Палеостровского – Исторический музей, XVIII в.). О раннем возникновении Челмогорского монастыря может свидетельствовать грамота, данная монастырю в 1684 г. царями Иваном и Петром Алексеевичами. Со ссылкой на строителя Челмогорского монастыря Филофея (вторая половина XVII в.) здесь приводятся следующие сведения: «Зачался-де тот их манастырь из давных лет, с крещения Каргополскаго уезда жителей в православную христианскую веру… И в прошлых-де годех, как присланы были в тот манастырь великаго князя Ивана Васильевича всея России великая княгина София Римленка с снохою своею, и в то-де время игумен и вся братия из манастыря высланы вон. А прежде тех великих княгинь в их же манастырь прислана была от великаго князя Дмитрея Шемяки великаго князя Василья Васильевича Темного мати великая княгина София, полского короля Витофта дщерь. И как взята великая княгина София Римленка к Москве, и в то-де время милостинная грамота и иные жалованные грамоты на всякия угодья утерялись, потому что тот манастырь стоял многое время пуст» (Российская национальная библиотека, список грамоты конца XVIII в.). По мнению исследователей, если отнестись к этому сообщению с доверием, то нужно признать, что, по крайней мере, в первой половине XV в. Челмогорский монастырь уже существовал. Так, в Типографской и Софийской второй летописях под 1447 г. сообщается о пребывании Софьи Витовтовны в Каргополе (она была здесь в плену у Дмитрия Георгиевича Шемяки; «Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2; том 25), но Челмогорский монастырь при этом не упоминается. В 1480 г., во время Стояния на Угре, великая княгиня Софья (Зоя) Палеолог уехала «с детьми» на Север; летописи сообщают о разорении земли сопровождавшими Софию холопами («Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2). Таким образом, грамота 1684 г. не содержит грубых ошибок, но и не даёт надёжной уверенности в раннем основании монастыря. В 1830 гг. грамоты о пребывании великих княгинь пытался разыскать в Челмогорском монастыре Я.И. Бердников, но документов не нашёл. С определённостью исследователи готовы утверждать, что в 1544 г. монастырь существовал – этим годом датируется жалованная грамота царя Ивана IV Васильевича Грозного (она также упоминается в грамоте 1684 г., Российская национальная библиотека). Елпидифору Васильевичу Барсову была известна царская грамота (он не уточняет, какая именно), согласно которой Челмогорский монастырь был «местом ссылки для одной из жён Ивана Грозного».