Рядом с собором в крепости Коломны располагался владычный двор, который известен исследователям по описанию 1577/1578 г. Центром его была каменная «полата», служившая, скорее всего, по мнению исследователей, для парадных приёмов. Покоями епископа была «келья владычня» из бруса, включавшая комнату и сени. На дворе находилось около дюжины деревянных построек хозяйственного назначения, «келья мастерская» и конюшенный двор. Владычный двор как служебную организацию составляли бояре, дворецкий, казначей, дьяки, дети боярские и другие служилые люди. Загородной резиденцией Коломенского епископа стало село Городищи близ Коломны, переданное великим князем архиерею, по мнению исследователей, при учреждении епархии. В комплекс загородного двора входил небольшой белокаменный домовый храм в честь Зачатия св. Иоанна Предтечи, возведённый в 1360–1370 гг. и перестроенный в первой половине XVI в. Коломенская кафедра, как наиболее близкая к Москве и состоявшая в особых отношениях с княжеской властью, вероятно, изначально была создана как викарная – Коломенский епископ должен был замещать митрополита в его отсутствие в Москве. Это предполагало частое пребывание в столице, поэтому двор Коломенской епархии появился в Московском Кремле, недалеко от великокняжеского и митрополичьего дворов. Статус митрополичьих викариев Коломенские епископы утратили в 1460–1470 гг., когда его получили епископы Сарские и Подонские после переноса их резиденции на южную окраину Москвы (см. Крутицкая кафедра). Тем не менее, Коломенские епископы пользовались большим влиянием в Русской церкви до первой трети XVI в. Одной из самых видных фигур церковной жизни конца XIV в. был Коломенский епископ Герасим (1374/1375 – 1388 гг.). После кончины митрополита св. Алексия (ум. в 1378 г.), доверенным лицом которого был Коломенский архиерей, и до решения вопроса о замещении митрополичьей кафедры епископ Герасим на рубеже 1370 и 1380 гг. был местоблюстителем митрополичьего престола; в августе 1380 г. он благословил великого князя св. Дмитрия Ивановича и русское войско на битву с ордынцами перед сражением на Куликовом поле. Герасим в период местоблюстительства рукоположил во иерея выдающегося миссионера, будущего Пермского епископа св. Стефана. В конце 1370 гг. уроженец Коломны («един из коломенских попов») Митяй (Михаил) был кандидатом великого князя Дмитрия Ивановича на замещение вакантной после кончины святителя Алексия митрополичьей кафедры; очевидно, что сделать успешную карьеру ему помогла тесная связь кафедры с великокняжеской властью. В 1392–1405 гг. Коломенскую епархию возглавлял епископ Григорий, он же, как полагают исследователи, ученик Сергия Радонежского Григорий Голутвинский, первый игумен коломенского Старо-Голутвина в честь Богоявления мужского монастыря, создание которого благословил, прибыв в Коломну, преподобный Сергий. В XV в. Коломенскую кафедру занимали бывшие архимандриты московского Симонова в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря, связанного с Московскими великими князьями: Иларион (1406–1408 гг.) и Геронтий (между 1451 и 1453 – 1473 гг.), который первым из Коломенских епископов был поставлен в сан митрополита всея Руси.