При этом, по сообщению Диона Хризостома, Диоген видел слабость Антисфена как философа в том, что тот лишь рассуждал об аскезе, однако сам вёл вполне традиционную частную и общественную жизнь: «Сравнивая самого Антисфена с его учением, он нередко упрекал его в недостаточной твёрдости». Исследователи отмечают, что источники содержат противоречивые сведения о жизни Диогена после смерти Антисфена. Многие авторы сообщают о том, что он странствовал по городам Греции, проповедуя киническое учение, обличая пороки жителей и насмехаясь над общепринятыми нормами поведения и обычаями. Первоначальное приложение современниками к Диогену имени «собака» исследователи связывают с двумя введёнными им отличительными чертами поведения киников: дерзкую свободу речи Диогена его противники сравнивали с собачьим лаем, а бесстыдное поведение – с поведением собак, традиционно считавшихся лишёнными стыда животными. Хотя первоначально наименование «собака» было оскорблением со стороны его врагов (возможно, Платона), Диоген впоследствии охотно сам прилагал его к себе, находя весьма удачной содержащуюся в нём аналогию с «естественной» жизнью животного. Согласно позднему свидетельству Диона Хризостома, Диоген жил то в Афинах, то в Коринфе; Диоген Лаэртский приводит рассказ о том, что во время одного из путешествий по пути в Эгину Диоген был захвачен пиратами и продан в рабство; его купил некий Ксениад, житель Коринфа, вскоре проникшийся уважением к учению и образу жизни Диогена, доверивший ему всё своё хозяйство и сделавший его учителем двух своих детей. Современные исследователи полагают, что этот рассказ не соответствует действительности и был выдуман киником-рабом Мениппом, автором несохранившегося сочинения «Продажа Диогена», который пытавшимся с его помощью продемонстрировать, что положение раба не препятствует следованию кинической философии. Факт пребывания Диогена в Коринфе, по мнению исследователей, подтверждается тем, что, согласно доксографам, именно в этом городе Диоген беседовал со свергнутым сиракузским тираном Дионисием II Младшим, который поселился здесь после 344 г. до н.э.; по сообщению Плутарха, Диоген насмешливо поздравил тирана с «незаслуженной» простой и счастливой жизнью в Коринфе, избавившей его от «заслуженного» положения властителя, которое Диоген назвал «рабским», т.к. оно связано с постоянным страхом потерять власть, богатство и саму жизнь. Здесь же, согласно источникам, произошла знаменитая встреча Диогена с Александром Македонским, посетившим Коринф вскоре после вступления на царство в 336 г. до н.э. Во время этой встречи, отвечая на предложение Александра обратиться к нему с любой просьбой, Диоген сказал: «Не заслоняй мне солнце»; в кинической традиции эта реплика обычно интерпретировалась как образец презрения мудреца к земным благам и пренебрежительного отношения к могущественным властителям, которые никак не могут воздействовать на киника, достигшего самодостаточности (автаркии). Хотя встреча с Александром, по мнению исследователей, подтверждает факт пребывания Диогена в Коринфе, исследователи предлагали и иное объяснение сведений о коринфской жизни Диогена: они могли быть выдуманы ради обоснования вымышленной встречи Диогена с Александром, т.к. Афины Александр никогда не посещал.