Киническое стремление к индивидуальному счастью у юродивых сменяется стремлением к блаженству в Боге и к уподоблению Иисусу Христу, для достижения чего они считали необходимым практиковать максимально возможное смиренное самоумаление, намеренно навлекая на себя поругания. Поэтому в своих «безумствах» юродивые нередко превосходят киников, не стремившихся специально быть объектами осмеяния. «Юродивый сочетает в себе черты пророка и киника»: от христианского пророка он заимствует сознание покорности воли Божьей, направляющей все его поступки, а также способность созерцать тайны Божьи и прикровенно сообщать их людям; от киников воспринимает аскетизм и внутреннее стремление к служению людям, которое внешне проявляется в скандальном поведении, дерзких речах и обличениях. Типологическая связь юродства с кинизмом всегда оставалась очевидной для образованных греческих авторов и воспринималась как вполне естественная. Так, византийский писатель XIV в. Никифор Григора, рассказывая в Житии Иоанна, митрополита Ираклийского, о находившемся при императорском дворе в Константинополе юродивом, отмечает, что тот был «благочестивый киник, так сказать Диоген, который для виду изображал глупость, а в действительности выполнял Божию работу, которую способен узреть лишь тот, кто созерцает невидимое». Социально-политическая составляющая деятельности юродивых, не характерная для византийских святых, которые почти не выступали с критикой властей, наиболее ярко проявилась в русском юродстве. Так, жившие во время правления царя Ивана IV Васильевича Грозного юродивые (св. Василий Блаженный Московский, Николай Саллос Псковский и др.) неоднократно обличали неправедные поступки царя и вельмож. По свидетельству английского дипломата Джерома Горсея, в Пскове Николай «встретил царя смелыми проклятиями, заклинанием, руганью и угрозами, называл его кровопийцей, пожирателем христианской плоти» и этим поступком спас Псков от разорения. Сохраняя предельный аскетизм, признаки святости и скандальность поведения, присущие их греческим предшественникам, русские юродивые приобретают дополнительную функцию неподкупного судьи, выносящего независимое суждение по политическим вопросам и способного в одиночку противостоять абсолютистской власти. Такая роль типологически сближает их как с греческими киниками, высмеивавшими царей и тиранов, так и с киниками Римской империи, обличавшими императоров и сановников. То, что юродство в христианстве не стало столь распространённым явлением, как кинизм в языческом обществе, исследователи объясняют принципиальным различием между христианским и киническим мировоззрением. Если кинизм стремился упразднить закон и вернуть человека в природу, то христианство упраздняет «закон природы» и вводит «закон благодати», призванный освободить человека как от природных, так и от общественных недостатков. Христианство не отвергает общество целиком и не противопоставляет человека обществу, как это делали киники, но стремится освятить своим присутствием все формы жизни общества, придать им новый смысл и новую цель. Однако в той мере, в какой христианство ведёт свою проповедь в мире, «лежащем во зле» (ср.: 1 Ин. 5:19) и не желающем слышать «слово истины» (ср.: 2 Кор. 6:7; Ин. 18:37; 1 Ин. 4:6), «кинический» подвиг юродивых, добровольных безумцев ради Христа, собственной жизнью демонстрирующих людям их уклонение от правды Божьей, почитается в церкви как высокое религиозное служение.