В 1369 г. число провинций возросло до 21: из Римской провинции выделена Тосканская, из Ломбардской – Болонская, из Испанской – Каталонская, к началу ХV в. были образованы Кастильская и Арагонская провинции Ордена. В немецких провинциях Ордена кармелитов увеличение количества монастырей и рост числа монахов был отмечен в Верхненемецкой провинции, включавшей кроме Саксонии и Тюрингии земли Тевтонского ордена, Австрию, Чехию и Польшу. В конце XIII – начале XIV вв. при монастырях кармелитов в итальянских провинциях Ордена появляются мужские и женские общины облатов и конверсов, которые часто совмещали следование уставу кармелитов с благотворительной деятельностью в миру; впоследствии они будут преобразованы во второй (женский) и третий (терциарии) Ордены кармелитов. Популярности кармелитов способствовало развитие особого почитания в Ордене Пресвятой Девы Марии. С конца XIII в. в литургическом календаре кармелитов предписывалось торжественно отмечать Богородичные праздники, особенно Успение, в 1312 г. в календарь был включён праздник непорочного зачатия Пресвятой Девы Марии (кармелиты поддержали позицию францисканских богословов в их споре с доминиканцами об учении о непорочном зачатии). В субботы (кроме великопостных) совершались мессы в честь Пресвятой Богородицы. С 1386 г. в Ордене получает распространение праздник Пресвятой Девы Марии горы Кармил (17, впоследствии 16 июля), посвящённый покрову Богоматери над Орденом. В 1348–1350 гг., во время эпидемии чумы, умерло много кармелитов; в 1348 г. к смерти около 200 монахов привело проведение генерального капитула в Меце, который оказался в эпицентре эпидемии. Резкое сокращение числа монахов сопровождалось приёмом в Орден молодых и неподготовленных кандидатов, что сказалось на дисциплине и привело к частым нарушениям устава. Кармелитов (как и другие монашеские Ордены) затронула схизма католической церкви (1378–1417 гг.): образовалось две фракции, каждая из которых имела капитул с генеральным приором во главе. Фракции поддерживали разных претендентов на Папский престол. Противоборствующие папы предоставляли своим сторонникам значительные привилегии, что углубляло кризис и создавало большие возможности для злоупотреблений. Воссоединение кармелитов началось на Пизанском соборе (1409 г.), на котором присутствовали приоры обеих фракций. В 1411 г. на капитуле в Болонье был избран единый генеральный приор Иоанн Гросси. Приток в Орден новых членов, особенно в монастыри при университетах, привёл к снижению дисциплины и отходу многих кармелитов от строгого соблюдения устава. Кармелиты, обучавшиеся в университетах, а также доктора, магистры и бакалавры освобождались от совместного чтения бревиария, докторам разрешалась отдельная трапеза, они могли владеть имуществом. Нередко кармелиты, имевшие сан пресвитера, занимались пастырской деятельностью в миру, не проживали в своих обителях и фактически не подчинялись духовному начальству Ордена. Во многих монастырях не соблюдалось правило вечернего безмолвия. Часть кармелитов выступали против ослабления орденского устава, около 1413 г. братия кармелитских монастырей в Ле-Сельве близ Флоренции, в Жироне (Каталония) и обители в Мантуе выразила желание сохранять традиционный аскетический и созерцательный характер Ордена.