После его смерти права на эту волость унаследовал его сын Семён. Ко времени его княжения (около 1483 – 1500 гг.) относятся наиболее ранние свидетельства о княжеских пожалованиях гомельской Никольской церкви. Князь отписал храму два земельных участка – «Севостьяновщину а Богдановщину» вместе «с пашнями и з деревом бортным и со всим с тым, яко ся тыи земли з давных часов в собе мають и што к ним прислухает». Никольские священники получили право «судити и рядити» всех людей, проживавших на их землях, гомейские наместники не могли посылать сюда своих чиновников. Единственной повинностью православного населения данных земель было городовое дело. Эти привилегии были подтверждены никольским священникам королевской грамотой от 15 марта 1549 г. («Акты Западной Руси», том 3). В 1480–1490 гг. князь Семён пожаловал священникам Никольской церкви в Орше «земли бортные... у Гомьи». Права оршанских священников на гомейские земли были подтверждены позднее королями Сигизмундом I (27 января 1507 г.) и Сигизмундом II Августом (10 января 1541 г. – «Акты Западной Руси», том 2). В 1499 г. князь Семён Иванович начал борьбу против литовских правителей, в которую в 1500 г. вмешался Московский великий князь, поддержавший князя Семёна. В 1500–1503 гг. удел князя Семёна (с городами Черниговом, Стародубом, Гомеем, Карачевом, Хотимлем и др.), а также бо́льшая часть брянских земель перешли под верховную власть Московского великого князя Ивана III Васильевича. В 1500–1535 гг. Гомейская волость наряду с брянскими землями, входила, как полагают исследователи, в состав Смоленской епархии Московской митрополии. В этот период гомейские земли почти ежегодно подвергались нападениям войск Великого княжества Литовского, но каждый раз город выдepживaл осады. В результате Стародубской войны летом 1535 г. Гомей (а позднее и соседние с ним Стародуб и Почеп) был захвачен литовскими войсками, по мирному договору 1537 г. вернулся в состав Великого княжества Литовского, стал центром староства (в середине XVI в. оно насчитывало 36 населённых пунктов с 202 домами). 21 марта 1560 г. Гомей был пожалован печатью и гербом, с 1565 г. входил в Речицкий повет Минского воеводства. В 1535 г. Гомейская земля вновь стала частью Западнорусской митрополии, управлялась, как полагают исследователи, непосредственно митрополитом (основная часть Черниговской епархии с Черниговом и Брянском до 1618 г. оставалась в составе Московского государства). Письменные источники упоминают о существовании в середине XVI – XVII вв. на территории Гомея четырёх деревянных православных храмов – во имя Николая Чудотворца, в честь Рождества Пресвятой Богородицы, Преображенского и Троицкого, имевших земельные владения. Среди владений Троицкой церкви в 1560 г. названо село Плесо. Издавна принадлежащие более крупные наделы отмечены у Спасской церкви – «земли пашное на бочок пять, сеножати воз десять», «остров Милисиский (Мильчицкий)» в селе Дятловичи, земельные участки («пустовщизны на имя Михаловщизна и Моходовщизна») в селе Волковичи, на реке Узе храм делил с «господарскими людьми» по половинам бобровые гоны, а также «остров Долгий» («Акты Юго-Западной Руси», том 1).