В конце первой трети XIV в., в эпоху правления литовского великого князя Гедимина (или при великом князе Ольгерде – в конце второй трети XIV в.), Гомейская волость, которая была частью Черниговской епархии, вошла в состав Великого княжества Литовского. Вместе со Стародубом Гомей входил в удел православного князя Патрикия Давидовича. В этот период в Гомее был построен новый деревянный замок, в котором на месте разрушенного монголами каменного храма в XIV в. (по наблюдениям археологов) была возведена деревянная церковь во имя Николая Чудотворца. Однако за пределами детинца жизнь в других частях Гомея (в частности, на посаде) в XIV – первой трети XVI вв. практически не восстановилась. В 1371 г., после неудачного восстания против власти литовцев в пользу Москвы, которое было поддержано Киевским митрополитом Алексием и не названным по имени местным епископом («Русская историческая библиотека», том 6), Брянская земля в Великом княжестве Литовском вместо наместничества вновь была сделана княжеством (Гомей был его частью), которым в 1370 гг. – первой четверти XVI в. преимущественно владели православные князья. Исследователи полагают, что Гомей до начала 1390 гг. принадлежал племяннику Ольгерда князю Фёдору Кориатовичу. В середине XIV в. расположенные по соседству с Гомейской волостью земли (с городами Свислочь, Любошаны, Бобруйск, Кричев, Пропойск, Чичерск, Горволь, Речица, Мозырь, Бчичь) оказались в числе литовских великокняжеских владений (в конце XIV – начале XV вв. Гомель (Гомин), Пропойск (Пропошеск), Речица, Рогачёв, Стрешин, Чичерск и др. были названы в списках «всим градом рускым, далним и ближним» в числе киевских городов; с 1358 г. они зависели от «ключей» виленского и трокского, а также от великокняжеской казны – «скарба»). В конце XIV в. здесь появились владения католического Виленского капитула – 3 апреля 1399 г. его каноники от имени литовского великого князя Витовта получили жалованную грамоту на владение «вечно, непорушно» Березынской землёй (на границе между друцкими и гомийскими землями, находилась раньше в держании у православного князя Юрия Толочко – «Акты Западной Руси», том 1). Такого рода пожалования производились и позднее. Между 1399 и 1401 гг. Среднее Посожье с согласия короля Владислава (Ягайло) было отдано литовским великим князем Витовтом своему младшему брату католику Сигизмунду Кейстутовичу. В состав его владений вошли среди других городов замки Гомей и Речица. В 1432–1439 гг., после перехода Сигизмунда Кейстутовича на литовский великокняжеский стол, Гомей управлялся его наместниками, в 1440 гг. отдельные земли были даны представителям православной и католической шляхты. В 1446–1447 гг. великий князь Казимир IV Ягеллончик пожаловал Брянск, Стародуб, Гомей и Мстиславль князю Василию Ярославичу – стороннику Василия II Васильевича, бежавшему из Москвы от великого князя Дмитрия Юрьевича Шемяки. Позднее эти земли (кроме Мстиславля) отошли великому князю Свидригайло, который владел ими до смерти в 1452 г. В 1454 г. Гомей вошёл в состав земель перебежчика из Руси князя Ивана Андреевича Можайского (ум. между 1471 и 1483 гг.).