По обычаю, монастырь великомученицы Екатерины ежедневно кормил сотни бедуинов, выдавая им хлеб и другие продукты. Эта практика описана в источниках мамлюкской и османской эпох, однако исследователи не сомневаются, что она сложилась значительно раньше. Также давнюю историю имели конфликты монастыря с его бедуинским окружением. Уже в декретах айюбидских султанов 1190 гг. говорится о защите монастырского имущества от посягательств бедуинов. Прошения синайских монахов, адресованные правителям Египта на протяжении свыше полутысячи лет, отличаются исключительным однообразием – это жалобы на захват бедуинами тех или иных монастырских подворий-оазисов, на грабежи бедуинами караванов, доставляющих припасы в монастырь, споры с бедуинскими шейхами о владении пальмовыми рощами. Издавались десятки султанских указов в подтверждение владельческих прав монастыря великомученицы Екатерины, однако обилие подобных документов свидетельствует об их низкой эффективности. Мамлюкские власти фактически не контролировали пустынные районы Синая, остававшиеся во владении воинственных бедуинов. Периодически бедуины (исследователям не вполне ясно, «стражи» или «рабы») предпринимали попытки проникнуть внутрь монастыря и поселиться там. Так, уже в 1199 г. айюбидский султан аль-Афдаль в грамоте монастырю великомученицы Екатерины писал, что монахи не могут быть принуждаемы жить вместе с людьми, не принадлежащими к их сообществу. В 1312 г. землетрясение разрушило часть стен монастыря, и окрестные бедуины собирались овладеть им. Положение спасло неожиданное прибытие каравана каменщиков со строительными материалами, присланного митрополитом Керака для восстановления церкви на вершине горы Синай. В 1348 г. монахи писали египетским властям, что бедуины вошли в монастырь, грабили имущество и избивали иноков. О присутствии бедуинов в монастыре упоминают Л. Фрескобальди в 1384 г. и М. Баумгартен в 1507 г. В 1470 г. фламандский паломник Ансельм Адорнес передал рассказ монахов о бедуинском вторжении в монастырь, когда захватчики в поисках сокровищ разбили мраморную раку великомученицы Екатерины. По некоторым свидетельствам, после этого осквернения святыни прекратилось мироточение от мощей святой.