В городах Египта и Палестины складывалась соответствующая инфраструктура – постоялые дворы для паломников, курировавшиеся европейскими консулами, система договоров с бедуинами-проводниками и т.д. Соответственно увеличился объём источников, паломнической литературы с описаниями монастыря великомученицы Екатерины. В 1331–1346 гг. на Синае побывало не менее восьми паломников-писателей, в том числе Лудольф из Зудхайма. Эпидемия «чёрной смерти» в Европе и Крестовый поход кипрского короля Петра I Лузиньяна на Александрию (1365 г.) на время прервали движение паломников, однако к 1380–1390 гг. паломничество возобновилось, благодаря чему появилось ещё шесть описаний монастыря (в том числе Л. Фрескобальди, Дж. Гуччи, Н. Мартони). После некоторого спада паломничества в начале XV в. его новая активизация произошла во второй половине XV в. (Бернхард фон Брейденбах (1483 г.), Феликс Фабер (1483 г.), А. фон Харф (1497 г.), М. Баумгартен (1507 г.) и др.). К этому же времени относится первое описание монастыря великомученицы Екатерины в древнерусской литературе, составленное священноиноком Варсонофием (1461–1462 гг.), а также ряд греческих «Проскинитариев». На основании сообщений паломников и анализа рукописей и документов монастыря великомученицы Екатерины исследователи сделали некоторые выводы о численности и об этническом составе монахов. Основную массу синайской братии в этот период составляли арабы и греки. Некоторыми епископами были составлены сочинения богослужебного и эпистолярного характера на арабском языке. Синайскими монахами было собрано огромное количество разноязычных рукописей. В монастырской библиотеке насчитывается около 750 арабских манускриптов. Интенсивность арабского книгописания слабеет только в XV в. В колофонах фигурируют имена синайских монахов – выходцев из Египта, Палестины, Заиорданья (особенно из города Эш-Шаубак), Сирии. Наряду с этим в монастыре сохранилось 376 сироязычных кодексов, создание основного числа которых приходится на XIII в. Исследователи считают уникальным по богатству и многообразию собрание греческих рукописей монастыря (более 3150), в том числе украшенных миниатюрами. В источниках упоминаются греческие монахи монастыря великомученицы Екатерины – уроженцы Малой Азии, островов Эгейского моря и других регионов. У исследователей не вызывает сомнение греческое происхождение ряда епископов XIV–XV вв. Самым знаменитым из монахов монастыря великомученицы Екатерины, живших в мамлюкскую эпоху, исследователи считают Григория Синаита (около 1275 – 1346(?) гг.), грека из-под Смирны, одного из ведущих деятелей византийского исихазма, который провёл в монастыре около десяти лет. На примере его биографии (и ряда других синайских монахов) исследователи видят тесное взаимодействие Синая с православными культурами Балкан и Ближнего Востока.