Для совершения богослужений латинскими паломниками в XV в. в монастыре великомученицы Екатерины была выделена особая келья, а позже – часовня во имя великомученицы Екатерины. Столь дружественные отношения монастыря великомученицы Екатерины с католической Европой были уникальным явлением в позднесредневековом мире. В то же время в догматическом и обрядовом плане синайские монахи строго следовали православной традиции, что подчёркивали все западные наблюдатели. Исследователям известно, в частности, что синаиты запрашивали мнение Константинопольского патриарха Геннадия II Схолария (1454–1456 гг.) о допустимости возносить молитвы за боснийского короля, который присылал в монастырь дары, но придерживался прокатолической ориентации. Судя по всему, монастырь великомученицы Екатерины достиг вершины расцвета в XIV в. Доходы от товарооборота порта Эт-Тур, финиковых рощ и других имений, покровительство султанов и милостыня паломников способствовали увеличению количества монахов. В 1341 г. паломник Лудольф из Зудхайма сообщал о 400 насельниках монастыря. Некоторые из позднейших историков считали эту цифру либо завышенной, либо включавшей насельников монастырских подворий, разбросанных в оазисах вокруг монастыря великомученицы Екатерины. Несколько авторов конца XIV в. определяют количество монахов в 200–240 человек, из которых 50 постоянно пребывали в церкви на вершине горы Синай. В XV в. в монастыре великомученицы Екатерины сокращается число монахов: Перо Тафур в 1435 г. говорит о 50–60 иноках, авторы 1470–1480 гг. – о 30–40, в 1497 г. А. фон Харф застал в монастыре восемь человек. Паломники пишут об убогости монастыря. По некоторым данным, монахи на время покидали монастырь, как, например, в 1479 г. Одной из наиболее сложных проблем для монастыря великомученицы Екатерины были отношения с окрестными бедуинскими племенами. Помимо монастырских «рабов» среди синайских бедуинов существовала группа «благородных» племён – аль-Аиз (XIII–XVI вв.), Аулад Али (упоминается в XV в.) и ряд других, считавших себя «стражами» или «покровителями» монастыря и требовавших за это дань с монахов и паломников.