Портрет-«персона» Димитрия Ростовского был воспроизведён в чёрно-белом варианте в изданиях конца XIX в., тогда же появились иконы, повторяющие его иконографию и детали облачения (образ конца XIX – начала XX в. на золотом фоне, с частицей мощей святого, из Преображенского собора Нововалаамского монастыря в Финляндии). Сохранились упоминания о других его ранних портретах на холсте, в частности начала XVIII в. из церкви Благовещения Богородицы Александро-Невской лавры (работа лаврского иеромонаха Ионы?) – святитель был представлен в келье, вверху «5 купидонов с книгами в руках», у одного свиток с виршами: «Жизнь святых пространна...» Некоторые из них впоследствии были переданы в храмы и почитались в качестве икон, например, портрет, подаренный самим Димитрием Ростовским тамбовскому помещику Константину Фёдоровичу Ушакову, «обращён в образ и поставлен в церкви села Нестерова Елатомского уезда» (копия с него хранилась в собрании Михаила Петровича Погодина в Москве), а дар святителя П.И. Никитину вложен в церковь во имя святого блаженного Николая Кочанова в Новгороде. Прижизненный портрет Димитрия Ростовского (его подарок «некоему Брылкину») находился в приделе во имя Димитрия Ростовского церкви Симеона Столпника на Поварской ул. в Москве (назван «иконой-портретом»). Ещё одно его прижизненное изображение было передано из Киева духовнику императрицы протоиерею Ф.Я. Дубянскому (с него написана копия). На портрете из Троицкой церкви Кирилловского монастыря в Киеве («простой живописи, на холсте, во весь рост») Димитрий Ростовский был представлен в архиерейской мантии и клобуке, рядом икона Божьей Матери, присланная в монастырь самим святителем, и портрет его отца. Один из портретов на холсте был создан переписчиком трудов Димитрия Ростовского «бельцом» С. Яковлевым (в 1886 г. хранился в Ростовском музее церковных древностей). Живописный портрет-икона Димитрия Ростовского (Церковно-археологический кабинет Московской духовной академии) – поясное изображение вполоборота влево, в архиерейской мантии и белом клобуке с крестом, с панагией на груди, с благословляющей десницей и жезлом в левой руке, черты лица в точности совпадают с указанной «персоной» (по преданию, сообщённому дарителем С.П. Фортинским, хранился в семье Шереметевых, потом в церкви Симеона Столпника на Поварской ул.). Однако первоначальная живопись, по мнению специалистов, датируется не ранее последней трети XVIII в., в начале XIX в. портрет был поновлён. Несколько живописных изображений на холсте второй половины XVIII в. (Киево-Печерский заповедник – из Китаевской пустыни в Киеве?, музей-заповедник Ростовского кремля, церковь Толгской иконы Божьей Матери в Ростове) того же извода, с немного иной, «смягчённой» портретной характеристикой, восходят, несомненно, к одному образцу. На них, как правило, есть нимб и надпись, в левом верхнем углу помещён келейный образ Димитрия Ростовского – Ватопедская икона Божьей Матери, ставшая важным дополнением его иконографии. Принадлежавший святителю Ватопедский образ Божьей Матери, созданный русским мастером в середине – второй половине XVI в., был помещён возле гроба Димитрия Ростовского после его кончины (с 1997 г. находится возле раки святого в церкви святителя Иакова Ростовского Спасо-Иаковлевского монастыря).